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系統識別號 U0002-0708200616110300
中文論文名稱 1.多炔苯基苯Y形分子及含三伸苯之大環分子的合成及液晶性質探討。 2.利用液晶分子修飾之奈米微粒及自組裝薄膜的製備及性質研究。
英文論文名稱 1. Synthesis and liquid crystal behaviors of Y-shaped and triphenylene containing macrocyclic molecules. 2.Preparation and characterization of mesogen-modified gold nanoparticles and self-assembled monolayers.
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 94
學期 2
出版年 95
研究生中文姓名 郭仲豪
研究生英文姓名 Chung-Hao Kuo
學號 693170085
學位類別 碩士
語文別 中文
第二語文別 英文
口試日期 2006-06-06
論文頁數 225頁
口試委員 指導教授-徐秀福
委員-施增廉
委員-王志偉
委員-汪根欉
中文關鍵字 Y形液晶分子  大環液晶分子  金奈米  自組裝薄膜 
英文關鍵字 bifunctionalized nanoparticles  recognition  qualitative determination  cyanobiphenyl liquid crystals  doping ratios 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 系列一以具盤形向列型之hexakis(4-hexyloxyphenylethynyl)ben- zene,藉著改變其中一個側臂之烷氧鏈位置,進而限制其在液晶相時的旋轉,來了解其對降低液晶形成溫度之影響。將其中一側臂之烷氧鏈位置換成間位或鄰位,確實可使熔點分別下降107 oC至87 oC;當引入同時具有對位及間位或具鄰、間、對位烷氧鏈之側臂時,其熔點繼續小幅下降,但液晶溫度範圍則回復至與全對位化合物之72 oC。為了進一步降低熔點,於其中一側臂維持三條鏈的情況下,將另五個相同側臂的烷氧鏈置換為烷鏈後,可成功的使熔點下降至接近室溫的30 oC,且具穩定的液晶性質。
系列二希望藉由在分子側邊作取代而改變垂直分子軸方向的折射率,並利用增加分子間作用力來平衡因Y形幾何結構所導致之不穩定液晶性質。故合成以噻吩為中心分別接上一個苯基及二個炔聯苯基之Y形分子,在總鏈長為6時,其液晶溫度範圍為76 oC,熔點為64 oC,且具有穩定的液晶性質。
英文摘要 In the first part of this thesis, incorporation of a laterally substituted peripheral into the disc-like hexaynylbenzene to exhibit restricted rotation of the unique side-arm was performed to enhance the π-π interactions for stabilization of the ND phase. At the same time, the lateral substitution should lower the transition temperatures. Compared with the model compound, hexa(hexyloxyphenylethynyl)benzene, moving the alkoxy chains of one side-arm from para- to meta- or ortho-position significantly lowered the transition temperatures. Moreover, combining the effects caused by para-, meta-, and ortho-alkoxy chains can decrease the melting temperature was further lowered.
In series 2, the synthesis and mesogenic properties of rigid y-shape molecules were explored. By introducing a biphenyl unit onto a bent thiophene-based mesogen, a rigid y-shaped molecule, 2-(4-hexyloxy- phenyl)-3,5-(4’-hydroxybiphenylethynyl)thiophene was obtained. The rigid lateral substitution did not cause the loss of liquid crystallinity and on the contrary, an enantiotropic nematic phase was achiered.
論文目次 目錄
中文摘要…………………………………………………………………I
英文摘要………………………………………………………………...II
目錄……………………………………………………………………..III
圖表目錄………………………………………………………………...V
附圖目錄…………………………………………………….…….…...XII
化合物總整理表……………………………………………..….……XVI
第一章 簡介
1-1 前言………………………………………………………………….1
1-2 簡介………………………………………………………………….1
研究動機
1-3 系列一……………………………………………………………...15
1-4 系列二……………………………………………………………...23
第二章 實驗與合成
2-1 儀器設備…………………………………………………………...28
2-2 實驗藥品…………………………………………………………...35
2-3 實驗簡介…………………………………………………………...38
2-4 合成步驟…………………………………………………………...39
第三章 結果與討論 III
3-1 合成討論…………………………………………………………...81
3-2 物性討論
3-2-1 系列一…………………………………………………...........95
3-2-1-1多炔苯基苯Y形分子物性探討…………………………95
3-2-1-2 含三伸苯之大環分子之物性探討………………..……107
3-2-2系列二…………………………………………………….….114
3-2-2-1 利用液晶分子修飾金奈米微粒之鑑定及其應用……..114
3-2-2-2 金奈米微粒與液晶材料掺混之液晶性質討論…….….119
3-2-2-3 利用液晶分子修飾之自組裝薄膜性質探討及其應用..131
結論……………………………………………………………………151
參考資料………………………………………………………………153
附圖……………………………………………………………………160

圖表目錄
圖1. 液晶分子於不同相變化時分子排列示意圖……………………...2
圖2. 桿狀及盤狀液晶分子其長深寬比示意圖………………………...3
圖3. 液晶分子主要結構………………………………………………...4
圖4. 向列相及層列相分子排列示意圖………………………………..6
圖5. 盤狀向列相筒型液晶相分子排列示意圖………………………...7
圖6. 筒型液晶分子常見排列俯視圖…………………………………...8
圖7. 分子自組裝示意圖……..………….……………………………..12
圖8. 盤狀向列型液晶補償膜示意圖……………………….………....16
圖9. 四取代之苯衍生物……………………………………….………17
圖10. 系列一Y形分子結構示意圖…………………………….……18
圖11. 炔苯基大環分子其結構及向轉移溫度圖……………..………19
圖12. 空心管柱分子注入金屬離子示意圖…………………………...20
圖13. Höger等人所合成不同位置側鏈之空心大環液晶分子……….21
圖14. (a)空心大環分子六角排列示意圖;(b)其管柱結構示意圖….21
圖15. 含三伸苯之大環分子結構示意圖……………………………...22
圖16. 含三伸苯之大環分子排列示意圖……………………………...22
圖17. 金奈米微粒與液晶分子排列示意圖………………………...…24
圖18. 藉由電場改變液晶分子排列示意圖……………………….…..27
圖19. 化合物9 ~ 12 之相轉移溫度(℃)及溫度範圍圖……………97
圖20. 由Y形結構轉變為板形結構示意圖…………………………..98
圖21. 化合物12、14 ~ 16 之相轉移溫度(℃)及溫度範圍圖……99
圖22. 化合物12、13、A之相轉移溫度(℃)及溫度範圍圖…….100
圖23. 噻吩為核心之液晶分子其相轉移溫度(℃)及溫度範圍圖..103
圖24. 化合物10於偏光顯微鏡下降溫至60 oC所觀察到之向列型液晶相紋理圖(200X)……………………….……………….104
圖25. 化合物11於偏光顯微鏡下降溫至64 oC所觀察到之向列型液晶相紋理圖(200X)………………………………………...104
圖26. 化合物12於偏光顯微鏡下降溫至80 oC所觀察到之向列型液晶相紋理圖(200X)………………………………………...105
圖27. 化合物14於偏光顯微鏡下降溫至27 oC所觀察到之向列型液晶相紋理圖(200X)…………………………………………105
圖28. 化合物18於偏光顯微鏡下降溫至37 oC所觀察到之向列型液晶相與固相共存圖(200X)…………………………………106
圖29. 化合物19於偏光顯微鏡下降溫至46 oC所觀察到之向列型液晶相紋理圖(200X)…………………………………………..106
圖30. 化合物25 ~ 30 之相轉移溫度(℃)及溫度範圍圖…………109
圖31. 化合物26於偏光顯微鏡下降溫至133 oC所觀察到之筒型液晶相紋理圖(200X),黑色區域為同向排列(homeotropic)區域………………………………………………………..…….110
圖32. 化合物27於偏光顯微鏡下降溫至150 oC所觀察到之筒型液晶相紋理圖(200X),黑色區域為同向排列(homeotropic)區域………………………………..………………………….…110
圖33. 化合物29於偏光顯微鏡下降溫至220 oC所觀察到之筒型液晶相紋理圖(200X),黑色區域為同向排列(homeotropic)區域…………………..…………………………………………..111
圖34. 化合物29於加熱過程中150 ℃時所觀測到之X-ray圖譜….112
圖35. 化合物29於加熱過程中不同溫度所觀測到之X-ray圖譜…112
圖36. 具筒內秩序性與不具筒內秩序性之六角筒型液晶相示意圖.113
圖37. 化合物33c所修飾之金奈米微粒TEM照片…………..…….114
圖38. 以Simga plot軟體所測得之奈米微粒粒徑分佈圖….……….115
圖39. 化合物33c所修飾之金奈米微粒之紫外-可見光光譜圖……116
圖40. 上圖為化合物33c單體之1H-NMR圖譜,下圖為修飾上金奈米微粒後之1H-NMR圖譜…………………………………………..…..117
圖41. 化合物33c單體由DSC測得之相變化圖…………………....120
圖42. 化合物33c修飾上金奈米微粒後由DSC測得之相變化圖….121
圖43. 金奈米微粒與化合物31以不同比例掺混後於DSC下所觀察到之液晶溫度變化圖………………………………………..….122
圖44. 金奈米微粒與化合物31以不同比例掺混後於DSC下所觀察到之熱焓變化圖……………………………………………..….123
圖45. 化合物31a掺混不同比例金奈米微粒(a. none; b. 5%; c. 10 %; d. 15%)於降溫過程中50 ℃時所觀察到之液晶紋理圖(黑色區域為分子呈同相排列)……………………………………………125
圖46. 化合物31b掺混不同比例金奈米微粒(a, b. none; c, d. 5%; e, f. 10 %; g, h. 15%)於降溫過程中70 ℃(a, c, e, g)及50 ℃(b, d, f, h)時所觀察到之液晶紋理圖(黑色區域為分子呈同相排列)……....127
圖47. 化合物31c掺混不同比例金奈米微粒(a. none; b. 5%; c. 10 %; d. 15%)於降溫過程中70 ℃時所觀察到之液晶紋理圖(黑色區域為分子呈同相排列)……………………………………………129
圖48. 化合物33a於金表面上之自組裝薄膜示意圖……………….131
圖49. 未修飾金表面之AFM影像…………………………………..133
圖50. 化合物33a自組裝薄膜之AFM影像………………………...133
圖51. hexanethiol與33a molar ratio 1:3混合單層薄膜之AFM影像.134
圖52. hexanethiol與33a molar ratio 1:1混合單層薄膜之AFM影像.134
圖53. hexanethiol與33a molar ratio 3:1混合單層薄膜之AFM影像.135
圖54. hexanethiol自組裝薄膜之AFM影像…………………………135
圖55. 未修飾金表面之AFM影像………………………………….136
圖56. 化合物33a自組裝薄膜之AFM影像………………….…….137
圖57. a). 未修飾之金表面; b). 化合物33a之自組裝薄膜; c). hexanethiol:33a = 1:3; d). hexanethiol:33a = 1:1; e). hexanethiol:33a = 1:3; f). hexanethiol之自組裝薄膜…………………………138
圖58. 接觸角與hexanethiol比例關係圖………………….…………139
圖59. 三種不同配向膜對於液晶分子排列的改變………………….140
圖60. 化合物31b於降溫過程中78 ℃時所拍到的向列型液晶相,左半邊為修飾之金表面,右半邊為以化合物33a修飾之自組裝薄膜表面………………………………………………………………………141
圖61. 化合物31b於降溫過程中65 ℃時所拍到的層列型液晶相,左半邊為修飾之金表面,右半邊為以化合物33a修飾之自組裝薄膜表面
…………………………………………………………………………141
圖62. 為以hexanethiol修飾之金表面。左圖為化合物31b於降溫過程中78 ℃時所拍到的向列型液晶相,右圖為65 ℃時所拍到的層列型液晶相…………………………………………………..…………..142
圖63. 為hexanethiol:化合物33a = 3:1修飾之金表面。左圖為化合物31b於降溫過程中78 ℃時所拍到的向列型液晶相,右圖為65 ℃時所拍到的層列型液晶相…………………………………………....142
圖64. 為hexanethiol:化合物33a = 1:1修飾之金表面。左半邊為化合物31b於降溫過程中78 ℃時所拍到的向列型液晶相,右半邊為65 ℃時所拍到的層列型液晶相…………………………………………143
圖65. 為hexanethiol:化合物33a = 1:3修飾之金表面。左圖為化合物31b於降溫過程中78 ℃時所拍到的向列型液晶相,右圖為65 ℃時所拍到的層列型液晶相……………………………………………143
圖66. 微接觸壓按法示意圖………………………………………….145
圖67. a). 於溶液中置備之自組裝薄膜;b). 以接觸壓按法置備之自組裝薄膜;c). 加熱至60 ℃,停留半小時;d). 加熱至100 ℃,停留半小時……………………………………………………………147
圖68. 化合物31b於降溫過程中78 ℃時所拍到的向列型液晶相,左上角為以化合物33a以微接觸壓按法置備之自組裝薄膜表面;右下角為未修飾之金表面……………………………………………………148
圖69. 化合物31b於降溫過程中65 ℃時所拍到的層列型液晶相,左上角為以化合物33a以微接觸壓按法置備之自組裝薄膜表面;右下角為未修飾之金表面……………………………………………………148
圖70. 為以微接觸壓按法置備、加熱至60 ℃之自組裝薄膜表面。左圖為化合物31b於降溫過程中78 ℃時所拍到的向列型液晶相,右圖為65 ℃時所拍到的層列型液晶相……………………………..……149
圖71. 為以微接觸壓按法置備、加熱至100 ℃之自組裝薄膜表面。
左圖為化合物31b於降溫過程中78 ℃時所拍到的向列型液晶相,右圖為65 ℃時所拍到的層列型液晶相………………..………………149
表1. 以苯環為核心之Y形分子由DSC(10 ℃/min)所測得之相轉移溫度(℃)熱焓(KJ/mol)………………………………….96
表2. 以苯環為核心之直線形液晶分子A由DSC(10 ℃/min)所測得之相轉移溫度(℃)………………………………………100
表3. 以噻吩為核心之Y形分子由DSC(10 ℃/min)所測得之相轉移溫度(℃)熱焓(KJ/mol)………………………………102
表4. 含三伸苯大環分子及三伸苯衍生物分子由DSC(10 ℃/min)所測得之相轉移溫度(℃)熱焓(KJ/mol)………………108
表5. 系列三桿狀液晶分子由DSC(10 ℃/min)所測得之相轉移溫度(℃)熱焓(KJ/mol)…………………………………119
表6. 化合物31b及33a由DSC(10 ℃/min)所測得之相轉移溫度(℃)及熱焓(KJ mol-1)…………………………………………140
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