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系統識別號 U0002-0707201514243300
中文論文名稱 合成類查爾酮分子及其二氟硼化合物的吸收光譜性質
英文論文名稱 Synthesis of Chalcone-like Molecules and Their Difluoroboron Complexes’ Absorption Properties
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 103
學期 2
出版年 104
研究生中文姓名 李嘉維
研究生英文姓名 Chia-Wai Li
電子信箱 602180076@s02.tku.edu.tw
學號 602180076
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2015-06-05
論文頁數 228頁
口試委員 指導教授-施增廉
委員-徐秀福
委員-鄭建中
中文關鍵字 查爾酮  有機硼  羥醛縮合反應  二氟硼二酮 
英文關鍵字 chalcone  aldol condensation  BODIPY dyes  Boron diketonates 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 查爾酮類( chalcone )化合物廣泛地存在自然界中,它們具有良好的抗氧化的生理活性,因此常作為生物體內的自由基清除劑、氧化酶抑制劑及抗癌藥物等等。
數十年來,科學家們試圖由自然界中找尋植物中天然的查爾酮分子,驗證其與現有的抗氧化劑相比是否有較好的生物活性,但由植物提煉查爾酮效益不高,且其結構中很少會含有鹵素原子,為了增加查爾酮分子的取代多變性與簡易取得,因此本論文以酮與醛進行羥醛縮合反應 (aldol condensation) 得到查爾酮分子與類查爾酮 (chalcone-like) 分子。
再以本論文合成的查爾酮以三氟化硼乙醚合成的結構類似於二氟硼二酮 (difluorboron diketonates) 染料目標之BF2-chalcone。
由於BF2-chalcone 結構類似於二氟硼二酮染料,所以我們猜想其特性可能類似於二氟硼二酮染料,於是利用螢光光譜儀、循環伏安法及理論計算來探討兩者之間差異,再探討是否適合作為新型的螢光標籤。
英文摘要 Chalcones are naturally occurring molecules. They are recognized as good antioxidants. Many chalcones are used for reactive reactive oxygen species as in vivo free radical scavengers, oxidase inhibitors and anticancer drugs
Most of chalcones are antioxidant, and they are rarely to be found in nature. Scientists are looking for new kinds of chalcones in plants to evatuate their bioactivities. However, purification of chalcones form nature products is not practical. Only a few kinds of natural chalcones reported the synthese of contain halogens. This thesis is introduced a variety of halo-substitutents chalcones. The key step is applied aldol condensation to obtain chalcones and chalcone-like compounds.
The synthetic chalcones obtained from this thesis were treat with boron trifluoride diethyl etherate (BF3 etherate) to obtain target products-BF2-chalcones, which are similar to difluorboron diketonate dyes.
The BF2-chalcones are similar to difluorboron diketonate dyes, so their propertities may be similar. Therefore, fluorescence spectrometry, cyclic voltammetry and theoretical calculation are to investigate the difference of their properties. The new BF2-chalcones are further evaluated at new types of fluoresce label dyes.
論文目次 目錄 I
圖目錄 V
表目錄 VII
附圖目錄 VII
附錄表 XIV
縮寫名詞 XVI
第一章 緒論 1
1-1. 前言 1
1-1-1. 簡介類黃酮 1
1-1-2. 查爾酮分子 3
1-1-3. 查爾酮的生物活性 6
1-1-3-1. 自由基清除劑 6
1-1-3-2. 氧化酶抑制劑 9
1-1-3-3. NF-κB 抑制劑 10
1-1-4. 有機二氟硼分子 ( Organic difluorboron complex ) 12
1-2. 研究動機 14
第二章 結果與討論 17
2-1. 合成討論 17
2-1-1. 合成查爾酮分子與類查爾酮分子 18
2-1-2. 合成二氟硼分子 27
2-2. 晶體結構 29
2-3. 電化學分析 32
2-4. 理論計算 34
2-5. UV-Vis與FL 36
2-6. 結論 37
第三章 實驗儀器與藥品 39
3-1. 實驗基本條件 39
3-2. 溶劑乾燥方法 39
(1) Dichloromethane (CH2Cl2) 39
(2) Methanol (MeOH) 39
3-3. TLC顯色劑之配置方法 40
(1) p-Anisaldehyde 40
(2) Potassium permanganate (KMnO4) 40
3-4. 養晶方法 40
(1) Double-layer Diffusion Method 40
(2) Evaporation Method 40
3-5. 實驗儀器與測試方法 40
(1) 薄層色層分析 (Thin Layer Chromatography;TLC) 40
(2) 管柱色層分析 (Column Chromatography) 41
(3) 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance Spectrometry, NMR) 41
(4) 螢光光譜儀 (Fluorescence Spectrometry, FL) 43
(5) 紫外-可見光光譜儀 (Ultraviolet–visible spectroscopy, UV-Vis) 43
(6) 質譜儀 (Mass Spectrometry, MS) 43
(7) 單晶X光繞射儀 (Single-Crystal X-ray Diffractormeter , SC-XRD) 43
(8) 熔點測定儀 44
(9) 恆電位儀 ( Bipotentiostat ) 44
(10) 理論計算 44
3-6. 實驗藥品 45
第四章 實驗步驟 48
4-1. 合成查爾酮分子與類查爾酮分子 48
4-2. 甲基化 60
4-3. Pyridine Aldol condensation 61
4-4. 合成N-oxide 2-Acetylpyridine 66
4-5. N-oxide Aldol condensation 67
4-6. 合成 BF2-chalcone 77
4-7. 意外產物 86


圖目錄
圖 一、類黃酮的基本結構 1
圖 二、查爾酮的基本結構 3
圖 三、類黃酮的基本結構 4
圖 四、類黃酮在黄芩細胞中的合成路徑 5
圖 五、甘草查爾酮 ( Licochalcone ) 種類 5
圖 六、ROS 產生的途徑之一 6
圖 七、以兒茶素中 EGC 分子為例的自由基機制 7
圖 八、不同位置的Dihydroxychalcone 反應12 8
圖 九、XOD 代謝生成 ROS 機制 9
圖 十、以LPS活化NF-κB與甘草查爾酮抑制區6 11
圖 十一、BODIPY 結構與各位置的編號 12
圖 十二、BODIPY® FL 之結構20 13
圖 十三、BODIPYs 與 Boron diketonates 結構 15
圖 十四、Boron diketonates 的合成 16
圖 十五、本論文合成的Boron diketonates 16
圖 十六、不同取代基的類查爾酮-BF2發光分子 17
圖 十七、不同取代基的類查爾酮-BF2發光分子 17
圖 十八、利用羥醛縮合反應 ( aldol condensation ) 制備 18
圖 十九、羥醛縮合反應機構 ( aldol condensation mechanism ) 19
圖 二十、引入Naphthyl 系化合物 18 - 20 19
圖 二十一、2-Hydroxyl-3-naphthaldehyde甲基化製備29 20
圖 二十二、使用3 當量的 KOH 的反應 20
圖 二十三、化合物66,67,68可能結構 22
圖 二十四、化合物( 23,26,29 )備製 23
圖 二十五、使用H2O2或mCPBA進行類查爾酮之氧化 23
圖 二十六、以mCPBA氧化類查爾酮 24
圖 二十七、合成33-45方法 24
圖 二十八、製備化合物 32 24
圖 二十九、製備化合物 33 – 45 25
圖 三十、不同種類的矽藻土結構 26
圖 三十一、BF2-chalcone 47 - 60 製備 27
圖 三十二、化合物 51 之晶體結構 ORTEP 圖 30
圖 三十三、化合物 54 之晶體結構 ORTEP 圖 31
圖 三十四、BF2-chalcone接受電子可能還原反應機構 33


表目錄
表 一、主要八大類的類黃酮化合物1 3
表 二、以 KOH 做鹼的催化量測試 21
表 三、化合物 51 之重要鍵長鍵角 30
表 四、化合物 54 之重要鍵長鍵角 31


附圖目錄
附圖1. 化合物1之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3)……100
附圖2. 化合物1之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)......101
附圖3. 化合物1之 COSY 圖譜 (600 MHz, CDCl3)..........102
附圖4. 化合物1之 NOESY 圖譜 (600 MHz, CDCl3)........103
附圖5. 化合物1之 HMQC 圖譜 (600 MHz, CDCl3)..........104
附圖6. 化合物1之 HMBC 圖譜 (600 MHz, CDCl3)..........105
附圖7. 化合物2之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).......106
附圖8. 化合物2之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....107
附圖9. 化合物2之COSY 圖譜 (600 MHz, CDCl3)...........108
附圖10. 化合物2之 NOESY 圖譜 (600 MHz, CDCl3)........109
附圖11. 化合物2之 HMQC 圖譜 (600 MHz, CDCl3)..........110
附圖12. 化合物2之 HMBC 圖譜 (600 MHz, CDCl3)..........111
附圖13. 化合物3之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).......112
附圖14. 化合物3之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)......113
附圖15. 化合物3之COSY 圖譜 (600 MHz, CDCl3)...........114
附圖16. 化合物3之 NOESY 圖譜 (600 MHz, CDCl3)........115
附圖17. 化合物3之HMQC 圖譜 (600 MHz, CDCl3)..........116
附圖18. 化合物3之 HMBC 圖譜 (600 MHz, CDCl3)..........117
附圖19. 化合物4之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).......118
附圖20. 化合物4之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)......119
附圖21. 化合物4之COSY 圖譜 (600 MHz, CDCl3)...........120
附圖22. 化合物4之 NOESY 圖譜 (600 MHz, CDCl3)........121
附圖23. 化合物4之 HMQC 圖譜 (600 MHz, CDCl3)..........122
附圖24. 化合物4之 HMBC 圖譜 (600 MHz, CDCl3)..........123
附圖25. 化合物5之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).......124
附圖26. 化合物5之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)......125
附圖27. 化合物5之COSY 圖譜 (600 MHz, CDCl3)...........126
附圖28. 化合物5之 NOESY 圖譜 (600 MHz, CDCl3)........127
附圖29. 化合物5之 HMQC 圖譜 (600 MHz, CDCl3)..........128
附圖30. 化合物5之 HMBC 圖譜 (600 MHz, CDCl3)..........129
附圖31. 化合物6之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).......130
附圖32. 化合物6之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)......131
附圖33. 化合物6之COSY 圖譜 (600 MHz, CDCl3)...........132
附圖34. 化合物6之 NOESY 圖譜 (600 MHz, CDCl3)........134
附圖35. 化合物6之 HMQC 圖譜 (600 MHz, CDCl3)..........134
附圖36. 化合物6之 HMBC 圖譜 (600 MHz, CDCl3)..........135
附圖37. 化合物7之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).......136
附圖38. 化合物32之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)....137
附圖39. 化合物33之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....138
附圖40. 化合物33之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)....139
附圖41. 化合物34之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....140
附圖42. 化合物34之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)....141
附圖43. 化合物35之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....142
附圖44. 化合物35之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)....143
附圖45. 化合物36之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....144
附圖46. 化合物36之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)....145
附圖47. 化合物37之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3)......146
附圖48. 化合物37之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....147
附圖49. 化合物39之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3)......148
附圖50. 化合物39之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....149
附圖51. 化合物40之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3)......150
附圖52. 化合物40之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)......151
附圖53. 化合物41之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).......152
附圖54. 化合物41之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....153
附圖55. 化合物44之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).......154
附圖56. 化合物44之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)....155
附圖57. 化合物46之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3)......156
附圖58. 化合物46之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....157
附圖59. 化合物47之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD2Cl2)....158
附圖60. 化合物47之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD2Cl2)...159
附圖61. 化合物47之 11B NMR 圖譜 (192.5 MHz, CD2Cl2)..160
附圖62. 化合物48之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD2Cl2)....161
附圖63. 化合物48之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD2Cl2)...162
附圖64. 化合物48之 11B NMR 圖譜 (192.5 MHz, CD2Cl2)..163
附圖65. 化合物49之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD2Cl2).....164
附圖66. 化合物49之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD2Cl2).....165
附圖67. 化合物49之 11B NMR 圖譜 (192.5 MHz, CD2Cl2)..166
附圖68. 化合物50之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD2Cl2).....167
附圖69. 化合物50之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD2Cl2)....168
附圖70. 化合物50之 11B NMR 圖譜 (192.5 MHz, CD2Cl2)..169
附圖71. 化合物51之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD2Cl2)....170
附圖72. 化合物51之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD2Cl2)....171
附圖73. 化合物51之 11B NMR 圖譜 (192.5 MHz, CD2Cl2)..172
附圖74. 化合物52之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD2Cl2).....173
附圖75. 化合物52之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD2Cl2)...174
附圖76. 化合物52之 11B NMR 圖譜 (192.5 MHz, CD2Cl2)..175
附圖77. 化合物53之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD2Cl2)....176
附圖78. 化合物53之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD2Cl2)....177
附圖79. 化合物53之 11B NMR 圖譜 (192.5 MHz, CD2Cl2)..178
附圖80. 化合物54之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD2Cl2)....179
附圖81. 化合物54之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD2Cl2)...180
附圖82. 化合物54之 11B NMR 圖譜 (192.5 MHz, CD2Cl2)..181
附圖83. 化合物55之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD2Cl2).....182
附圖84. 化合物55之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD2Cl2)....183
附圖85. 化合物55之 11B NMR 圖譜 (192.5 MHz, CD2Cl2)..184
附圖86. 化合物56之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD2Cl2).....185
附圖87. 化合物56之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD2Cl2)....186
附圖88. 化合物56之 11B NMR 圖譜 (192.5 MHz, CD2Cl2)..187
附圖89. 化合物57之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD2Cl2).....188
附圖90. 化合物57之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD2Cl2)....189
附圖91. 化合物57之 11B NMR 圖譜 (192.5 MHz, CD2Cl2)..190
附圖92. 化合物60之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD2Cl2)....191
附圖93. 化合物60之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD2Cl2)....192
附圖94. 化合物60之 11B NMR 圖譜 (192.5 MHz, CD2Cl2)..193
附圖95. 化合物66之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....194
附圖96. 化合物66之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)....195
附圖97. 化合物67之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3)......196
附圖98. 化合物67之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....197
附圖99. 化合物69之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3)......198
附圖100. 化合物69之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)......199
附圖101. 化合物72之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3)......200
附圖102. 化合物69之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3)......201

附錄表
附錄表一 化合物 51之 Crystal data 與 structure refinement......................................202
附錄表二 化合物 51 Atomic coordinates and equivalent isotropic displacement parameters...203
附錄表三 化合物 51 Bond lengths and angles...204
附錄表四 化合物 51 Anisotropic displacement parameters......................................207
附錄表五 化合物 51 Hydrogen coordinates and isotropic displacement parameters.......208
附錄表六 化合物 54之 Crystal data 與 structure refinement................................................209
附錄表七 化合物 54 Atomic coordinates and equivalent isotropic displacement parameters.......210
附錄表八 化合物 54 Bond lengths and angles......211
附錄表九 化合物 54 Anisotropic displacement parameters................................................214

附錄表十 化合物 54 Hydrogen coordinates and isotropic displacement parameters...215
附錄表十一 化合物 66之 Crystal data 與 structure refinement...................................216
附錄表十二 化合物 66 Atomic coordinates and equivalent isotropic displacement parameters......217
附錄表十三 化合物 66 Bond lengths and angles.......219
附錄表十四 化合物 66 Anisotropic displacement parameters..................................216
附錄表十五 化合物 66 Hydrogen coordinates and isotropic displacement parameters........228
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