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系統識別號 U0002-0608201420391800
中文論文名稱 草醯胺架構及雙亞胺基液晶分子之合成與性質探討
英文論文名稱 New Metallomesogens Based On Oxamide Scaffold and diimino groups : Synthesis , Characterization and Mesogenic Properties
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 102
學期 2
出版年 103
研究生中文姓名 趙柏瑋
研究生英文姓名 Po-Wei Chao
學號 600180151
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2014-07-07
論文頁數 72頁
口試委員 指導教授-王文竹
委員-賴重光
委員-林志彪
中文關鍵字 液晶  草醯胺  雙亞胺基 
英文關鍵字 Oxamide  Mesogenic Properties  diimino 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 此篇論文以草醯胺分子為中心主要架構合成nCm-ehnom,與酮基的縮合反應,得到imine 的衍生物,但因先前研究發現在此分子中心若是屬於較為剛硬結構,不易產生液晶相,或是產生的液晶相範圍相當短,因此將中心核部分延長以增加擾動性,試圖產生液晶相或使液晶相範圍增加,並且利用改變長鏈的鏈數與碳數,來創造出不同性質或排列方式的液晶分子。
而另外一部份的研究2Cm-npbhz 在設計中心核部分時,以雙亞胺與酮基的縮合反應,得到imine 的衍生物,並在苯環處加上硝基,此時硝基為electron accepter,亞胺基為electrondonor,產生極化現象,進而使整個分子具有鐵電性質,同時以利分子的排列,改變其長鏈的碳數,並比較其液晶分子的性質。
英文摘要 Three series of molecules are linked by oxamide core, were studied. The synthesis, characterizations and mesogenic properties of these compounds which are 3Cn-ehnom、2Cn-ehnom、1Cn-ehnom is reported.The elemental analysis and spectroscopic (NMR,Mass,PXRD)have been employed to investigate these compounds.
The mesogenic behaviors of three series of oxamide-core ligands(3Cn-ehnom、2Cn-ehnom、 1Cn-ehnom, n=16,14,12)were discovered by polarized optical microscope(POM), differential scanning calorimetry(DSC), and powder X-raydiffraction(PXRD) in variable temperature. The series of 2Cn-ehnom,and 1Cn-ehnom displayed smectic X phasem, but 3Cn-ehonm can not discover liquid crystal
phase.
論文目次 中文摘要.............................................I
英文摘要.............................................II
第一章 緒論
1-1 實驗設計………………………………………..............…………………….......1
1-2 液晶的基本架構…………………………………………......……..……...........3
1-3 氫鍵液晶.............................……………......…………5
1-4 實驗設計……………………………………………………………....................10
第二章 實驗
2-1 實驗材料………………. …………………………………….................…………14
2-2 儀器設備............................. ............…15
2-3 合成流程圖…………………………………...………………………............…..17
2-4 化合物的合成...…........................………………………………19
2-4-1 化合物Methyl 3,4,5-tris(alkyloxy)benzoate 的合成……..19
2-4-2 化合物Ethyl 3,4-bis(alkyloxy)benzoate 的合成………...…..20
2-4-3 化合物Methyl 4-(alkyloxy)benzoate 的合成……….…………….…..21
2-4-4 化合物3,4,5-tris(alkyloxy)benzoic acid 的合成………..………22
2-4-5 化合物3,4-bis(alkyloxy)benzoic acid 的合成………........23
2-4-6 化合物4-(alkyloxy)benzoic acid 的合成….............. 24
2-4-7 化合物4-formyl-3-hydroxyphenyl 3,4,5-tris(alkyloxy)benzoate
的合成...................................................25
2-4-8 化合物4-formyl-3-hydroxyphenyl 3,4-bis(alkyloxy)benzoate
的合成….............................................…………….27
2-4-9 化合物4-formyl-3-hydroxyphenyl 4-(alkyloxy)benzoate
的合成.…..................…..........…...................28
2-4-10 化合物N1,N2-bis(6-aminohexyl)oxalamide 的合成...…...29
IV
2-4-11 化合物4,4'-((1E,19E)-10,11-dioxo-2,9,12,19-tetraazaicosa-1,1
9-diene-1,20-diyl)bis(3-hydroxy-4,1-phenylene)
bis(3,4,5-tris(dodecyloxy)benzoate)的合成......................................................…30
2-4-12 化合物4,4'-((1E,19E)-10,11-dioxo-2,9,12,19-tetraazaicosa-1,19-diene
-1,20-diyl)bis(3-hydroxy-4,1-phenylene)bis(3,4-bis(dodecyloxy)benzoat
e)的合成...................................................31
2-4-13 化合物4,4'-((1E,19E)-10,11-dioxo-2,9,12,19-tetraazaicosa-1,19-diene
-1,20–diyl)bis(3-hydroxy-4,1-phenylene)bis(4-(dodecyloxy)benzoate)
的合成...................................................32
2-4-14 化合物1,5-dichloro-2,4-dinitrobenzene 的合成….....................................................33
2-4-15 化合物(4,6-dinitro-1,3-phenylene)bis(hydrazine)的合成.................... 33
2-4-16 化合物(1E,1'E)-2,2'-(4,6-dinitro-1,3-phenylene)bis(1-(3,4-bis(decyloxy)
ben-zylidene)hydrazine)的合成....…......................................................34
第三章 結果與討論
3-1 化合物之結構鑑定………….……....………..…....................…36
3-1-1 核磁共振光譜…………………………...........……………………………......36
3-1-2 元素分析…………………………………............…………….......…………..43
3-2 化合物3Cn-ehnom ( n = 12, 14, 16 ) 液晶性質探討…………...… 44
3-2-1 化合物光學紋理之探討……………………………………..……...............44
3-2-2 化合物熱分析之探討………………………………………………................45
3-2-3 化合物變溫粉晶繞射之探討…………………………………….............…….47
3-2-4 化合物3Cn-ehnom 討論……………………………………............………….48
3-3 化合物2Cn-epnom ( n =12, 14, 16 ) 液晶性質探討……………….…….49
3-3-1 化合物光學紋理之探討……………………………………...........…....……50
3-3-2 化合物熱分析之探討……………………..………………........……........…51
3-3-3 化合物變溫粉晶繞射之探討…………..…………......………............52
3-3-4 化合物2Cn-ehnom 討論………….……………….....................55
3-4 化合物1Cn-ehnom( n = 12, 14, 16 )液晶性質探討…..........56
V
3-4-1 化合物光學紋理之探討……………….......…………………..............57
3-4-2 化合物熱分析之探討……………………..………………………................58
3-4-3 化合物變溫粉晶繞射之探討…………..……………........…….……….....59
3-4-4 化合物1Cn-ehnom 討論…....……………….........………………………….61
3-5 化合物mCn-ehnom 性質比較 ( m = 1, 2, 3 and n = 12, 14, 16)………62
3-6 化合物2Cn-npbhz 液晶性質探討……………….……..................63
3-7-1 化合物光學紋理之探討………………................……...…..………64
3-7-2 化合物熱分析之探討………………...........………...……...…..…..…65
3-7-3 化合物變溫粉晶繞射之探討……………….....………..........……..…66
3-7-4 化合物2Cn-npbhz 討論…………………….....………......……....…..…68
第四章 結論……………………………..........………………...............…………69
第五章 參考文獻……………………………………………….................…………………..71
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(23)林志恭, 碩士論文, 私立淡江大學化學研究所, 民國97 年
(24)宋文德, 碩士論文, 私立淡江大學化學研究所, 民國102 年
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