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系統識別號 U0002-0509200808223700
中文論文名稱 塑膠中溴阻燃劑多溴聯苯醚GC-MS/MS之研究
英文論文名稱 Polybrominated diphenyl ethers (PBDEs) of Brominated flame retardants (BFRs) in plastics - GC/MS/MS
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 水資源及環境工程學系碩士班
系所名稱(英) Department of Water Resources and Environmental Engineering
學年度 96
學期 2
出版年 97
研究生中文姓名 李智龍
研究生英文姓名 Chih-Lung Li
學號 692331480
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2008-06-23
論文頁數 140頁
口試委員 指導教授-許道平
委員-門立中
委員-王文竹
中文關鍵字 多溴聯苯醚  微波萃取  氣相層析串聯質譜儀 
英文關鍵字 PBDEs  MAE  GC-MS/MS 
學科別分類 學科別應用科學環境工程
中文摘要 本研究係以建立快速檢測塑膠中多溴聯苯醚之方法,由於在塑膠製程中添加許多化學物質如塑化劑、阻燃劑等物質,在分析時會造成干擾。為了避免這些干擾物在進樣分析前先以酸性矽膠淨化萃取液,並且以GC-MS/MS檢測以去除在分析時可能干擾的物質。並比較微波萃取法與索氏萃取法之優劣。
本研究之實驗順序為以五溴聯苯醚同屬物BDE-99與BDE-100使用GC-ECD與GC-MS/MS進行定性與定量分析實驗。探討前處理-微波萃取、索氏萃取、酸性矽膠淨化及吹氮濃縮、等流程之回收率。以熱塑性彈體(Thermoplastic Elastomer, TPE)基質添加法進行田口氏實驗設計,以尋找微波萃取條件最佳化條件之參數。實驗結果顯示萃取最佳化條件為:(1)萃取時間:30min;(2)萃取溫度130 ℃;(3)萃取溶劑比例:甲苯/異辛烷/甲醇(10/1/5,v/v/v);(4)樣品重量為0.25 g。
以微波萃取最佳化條件參數進行真實樣品商用泡綿基質及基質添加法之實驗,進行回收率測試,本實驗結果顯示基質添加法試驗回收率最低可達到80 %以上。
英文摘要 Polybrominated diphenylethers (PBDEs) are widely used as flame retardants in a variety of commercial products,such as polyurethane foam, backcasings of TVs, printed circuit boards,and electronic component encapsulates.
This research was focused on establishing a rapid detecting method for PBDEs in plastics. We focused on the comparison of microwave assisted extraction(MAE) and Soxhlet extraction(SE) methods. Due to several chemicals that can interfere the analysis such as plasticizing agent, brominated flame retardants(BFRs) were added during the production of plastics, we utilized acidified silica gel clean up to remove the interference before analyzing the extract by GC-MS/MS.
The experiment were focused on qualification and quantification of BDE-99and BED-100 in plastic samples by GC-ECD and GC-MS/MS. The efficiency of sample pre-treatment methods such as microwave assisted extraction, Soxhlet extraction, acidified silica gel clean up, and sample concentrator are also discussed. To optimize the parameters of microwave assisted extraction(MAE), we use Thermoplastic Elastomer(TPE) spiked sample method to perform Taguchi Method. The optimal conditions conclude from our experiment are as following:(1) extraction time:30 min;(2) extraction temperature:130 oC;(3) extraction solvents component:toluene/octane/methanol (10/1/5,v/v/v);(4) sample weight:0.25 g. In conclusion, the recovery efficiency of PBDEs were up to 80 % by performing microwave assisted extraction using the optimal condition mentioned above. Experiment results show that the microwave assisted extraction that uses less solvents can create the same extraction efficiency as Soxhlet extraction.
論文目次 目錄
中文摘要 Ⅰ
英文摘要 Ⅱ
目錄 Ⅳ
表目錄 IX
圖目錄 XI

第一章 緒論
1-1 前言 1
1-2 研究內容與目的 3
第二章 文獻回顧
2-1 多溴聯苯醚之介紹 4
2-1-1 阻燃劑(Flame retardants) 9
2-1-2 多溴聯苯醚之物理與化學特性 11
2-1-3 多溴聯苯醚之毒性 12
2-2 環境中多溴聯苯醚之分佈 13
2-2-1 室外空氣中多溴聯苯醚之分佈 13
2-2-2 室內空氣中多溴聯苯醚之分佈 14
2-2-3 污水廠之污泥中多溴聯苯醚之分佈 15
2-2-4 河床底泥中多溴聯苯醚之分佈 15
2-3 環境基質多溴聯苯醚儀器分析方法 16
2-4 微波輔助萃取法檢測環境基質樣品中多溴聯苯醚之前處理方法之比較 17
2-5 微波萃取 19
2-5-1 微波加熱與原理 19
2-5-2 影響微波之因素 21
2-5-3 微波萃取簡介 22
2-6 氣相層析儀(GC/ECD) 24
2-7 氣相層析質譜儀(GC/MS) 26
2-8 串聯質譜(Tandem mass spectrometer) 28
第三章 實驗材料、設備與方法
3-1 實驗藥品與試劑 30
3-1-1 五溴聯苯醚標準品 30
3-1-2 有機溶劑 30
3-1-3 管柱淨化藥品 30
3-2儀器設備 31
3-2-1 氣相層析質譜儀(GC-MS) 31
3-2-1-1氣相層析儀 31
3-2-1-2 GC操作條件 31
3-2-1-3 質譜儀 32
3-2-1-4 質譜儀操作條件 32
3-2-1-5 串聯質譜儀設定條件 32
3-2-1-6 氣體及氣體純化裝置 33
3-2-1-7 資料處理器 33
3-2-2 氣相層析儀 34
3-2-2-1 氣相層析儀(GC-ECD) 34
3-2-2-2 GC-ECD操作條件 34
3-2-2-3 氣體及氣體純化裝置 35
3-2-2-4 數據處理系統 35
3-2-3 微波萃取設備 36
3-2-3-1 微波萃取系統 36
3-2-3-2 微波萃取瓶之連接及排氣裝置 36
3-2-3-3 中壓式微波萃取瓶 38
3-2-3 萃取濃縮設備 41
3-3 一般實驗室設備 41
3-4 實驗步驟 43
3-4-1 器皿之清洗 43
3-4-2 樣品前處理 43
3-4-2-1 酸性矽膠管柱淨化 43
3-4-2-2 吹氮濃縮測試 44
3-4-2-3 基質添加索氏萃取法 45
3-4-2-4 微波萃取法 47
3-4-2-4-1 微波功率測定步驟 47
3-4-2-4-2 微波條件 48
3-4-2-4-3 微波萃取流程 49
3-4-3 定量方法 52
3-4-3-1 單一標準品之配製 52
3-4-3-2 檢量線濃度配製 52
3-4-3-3 精密度(Precision)與準確度(Accuracy) 52
3-4-3-4 方法偵測極限(method detection limit, MDL) 54
3-4-3-4-1 方法偵測極限預估 54
3-4-3-4-2 方法偵測極限確認 54
3-5 實驗數據分析 55
3-5-1 直交表之特性 55
3-5-2 直交表配製 56
3-5-3 實驗參數選擇方式田口式直交表法 58
3-5-4 實驗規劃設計與執行 59
3-5-4-1 直交表實驗因素及水準設計 61
3-5-4-2 數據分析軟體 62
第四章 實驗結果與討論
4-1五溴聯苯醚BDE-99與BDE-100滯留時間之分析 63
4-1-1 以GC-ECD分析五溴聯苯醚滯留時間 63
4-1-2 以GC-MS分析五溴聯苯醚之滯留時間 65
4-1-3 質譜圖裂片峰(Fragment ion peak)說明 67
4-1-4 串聯質譜之建立 72
4-1-5 Automated Methods Development(AMD) 72
4-1-6 Automated Methods Development(AMD)參數設定 77
4-2 檢量線建立 79
4-2-1 BDE-99與BDE-100之檢量線建立 79
4-2-1-1 BDE-99與BDE-100 GC-ECD之檢量線建立 79
4-2-1-2 BDE-99與BDE-100 GC-MS/MS之檢量線建立 84
4-2-2 檢量線之查核 87
4-2-3 方法偵測極限 89
4-3 各項實驗操作回收率實驗 94
4-3-1 吹氮濃縮 94
4-3-2 酸性矽膠管柱淨化 95
4-4 空白實驗 98
4-4-1 溶劑空白試驗 98
4-4-2 酸性矽膠管柱淨化空白試驗 100
4-4-3 索氏萃取流程空白試驗 101
4-4-4 微波萃取VESSEL空白試驗 102
4-5 基質添加索氏萃取 103
4-6 微波最佳化實驗參數之建立 106
4-6-1 直交表微波萃取基質TPE添加最佳化實驗結果及分析 106
4-6-1-1 因子差異度探討 107
4-6-1-2 最佳化條件之選定 112
4-7 真實樣品抽樣檢驗 115
4-8 微波萃取真實樣品基質添加測試 115
第五章 結論與建議 124
第六章 參考文獻 125
附錄 132

表目錄
表2.1 多氯聯苯同屬物的數字代號(IUPAC)和結構式 6
表2.2 全球生產多溴聯苯醚主要廠商 7
表2.3 塑膠材料之工業用途 8
表2.4 多溴聯苯醚基本特性 12
表2.5 多溴聯苯醚在不同的劑量下對生物體的毒性反應 13
表2.6 微波輔助萃取法檢測環境基質樣品中多溴聯苯醚之前處理方法比較 18
表2.7 有機溶劑之分子偶極距和介電常數 20
表2.8 各種溶劑在密閉系統之沸點比較 23
表3.1 Injector氣體分流 31
表3.2 BDE-99、BDE-100分析之二級質譜設定條件 33
表3.3 微波萃取儀器設定參數表 39
表3.4 萃取系統之各部位控制系統 39
表3.5 實驗設備 42
表3.6 L9(34)直交表 57
表3.7 L9(43)實驗因子及水準值設定 62
表3.8 L9(43)直交表實驗因子水準配置 62
表4.1 為BDE-99與BDE-100之GC-ECD定性滯留時間表 64
表4.2 為BDE-99與BDE-100之GC-MS/MS定性滯留時間表 67
表4.3 Automated Method Development(AMD)參數設定 78
表4.4 Excitation amplitude設定 78
表4.5 BDE-99與BDE-100氣相層析儀實驗 80
表4.6 BDE-99與BDE-100氣相層析儀實驗* 81
表4.7 BDE-99與BDE-100氣相層析串聯質譜實驗 85
表4.8 查核檢量線測試 88
表4.9 低濃度標準品BDE-99與BDE-100氣相層析儀實驗 90
表4.10 第一組BDE-99方法偵測極限測試* 92
表4.11 第一組BDE-100方法偵測極限測試* 92
表4.12 第二組BDE-99方法偵測極限測試* 93
表4.13 第二組BDE-100方法偵測極限測試* 93
表4.14 為溫控30 ℃氮氣吹氣濃縮回收率 94
表4.15 為溫控45 ℃氮氣吹氣濃縮回收率 95
表4.16 1 mL甲苯溶劑500 pg/μL標準品酸性淨化回收率 96
表4.17 塑膠PP回收率測試結果 103
表4.18 ABS回收率測試結果 103
表4.19 微波萃取TPE塑膠基質添加BDE-99直交表之配製與實驗結果數據表 108
表4.20 微波萃取TPE塑膠基質添加BDE-100直交表之配製與實驗結果數據表 109
表4.21 微波萃取塑膠基質TPE添加BDE-99水準差異度表 110
表4.22 微波萃取塑膠基質TPE添加BDE-100水準差異度表 111
表4.23 以GC-ECD檢測微波萃取商用泡綿基質添加回收率表 116
表4.24 以GC-MS/MS檢測微波萃取商用阻燃泡綿基質添加回收率表* 116
表4.25 以GC-ECD檢測微波萃取商用超難燃泡綿基質添加回收率表 117
表4.26 以GC-MS/MS檢測微波萃取商用超難燃泡綿基質添加回收率表* 117
附表1 BDE-99、BDE-100分析之串聯質譜設定條件 133
附表2 BDE-99與BDE-100之GC-MS定性滯留時間表 134

圖目錄
圖2.1 多溴聯苯醚結構式 4
圖2.2 電磁波光譜範圍 20
圖2.3 電子捕捉偵測器 26
圖2.4 離子阱構造 28
圖3.1 Microwave Solvent Extraction System ,MES-1000 36
圖3.2 萃取瓶放置盤與監控瓶位置圖 37
圖3.3 控壓排氣裝置與溶劑偵測探針 37
圖3.4 中壓式微波萃取瓶結構圖 38
圖3.5 中壓式微波萃取瓶(左)與監控瓶(右)結構剖面圖 40
圖3.6 微波系統壓力控制圖 40
圖3.7 微波系統溫度控制圖 41
圖3.8 酸性矽膠管柱剖面圖 44
圖3.9 索氏萃取法簡易流程圖 46
圖3.10 微波萃取簡易流程圖 51
圖3.11 直交表型式 56
圖3.12 微波萃取實驗控制條件 61
圖4.1 五溴聯苯醚標準品BDE-99與BDE-100氣相層析圖 64
圖4.2 五溴聯苯醚標準品BDE-99與BDE-100氣相層析圖 66
圖4.3 Isotope Calculator運算程式預測質譜之同位素離子叢圖 69
圖4.4 BDE-99質譜圖 70
圖4.5 BDE-100質譜圖 71
圖4.6 AMD channel 1 Excitation amplitude 0.0(V)MS/MS質譜圖 74
圖4.7 AMD channel 2 Excitation amplitude 0.6(V) 75
圖4.8 AMD channel 4 Excitation amplitude 1.2(V) 76
圖4.9 BDE-99 GC-ECD檢量線製備圖 82
圖4.10 BDE-100 GC-ECD檢量線製備圖 82
圖4.11 BDE-99 GC-ECD檢量線製備圖* 83
圖4.12 BDE-100 GC-ECD檢量線製備圖* 83
圖4.13 BDE-99 GC-MS/MS檢量線製備圖 86
圖4.14 BDE-100 GC-MS/MS檢量線製備圖 86
圖4.15 BDE-100 GC-ECD低濃度檢量線製備圖* 91
圖4.16 BDE-99 GC-ECD低濃度檢量線製備圖* 91
圖4.17 酸性矽膠管柱淨化回收率層析圖 97
圖4.18 正己烷溶劑空白試驗層析圖 98
圖4.19 甲苯溶劑空白試驗層析圖 99
圖4.20 甲醇溶劑空白試驗層析圖 99
圖4.21 酸性矽膠淨化管柱空白試驗層析圖 100
圖4.22 索式萃取之空白試驗層析圖層析圖 101
圖4.23 微波萃取VESSEL空白試驗層析圖 102
圖4.24 1 g PP基質添加索式萃取層析圖 104
圖4.25 1 g ASB基質添加索式萃取層析圖 105
圖4.26 微波萃取塑膠基質TPE添加BDE-99水準差異度百分比圖 110
圖4.27 微波萃取塑膠基質TPE添加BDE-100水準差異度表百分比圖 111
圖4.28 微波萃取基質TPE添加BDE-99各實驗因子S/N比折線圖 113
圖4.29 微波萃取基質TPE添加BDE-100各實驗因子S/N比折線圖 113
圖4.30 塑膠TPE基質添加層析圖* 114
圖4.31 微波萃取阻燃泡綿基質添加層析圖* 118
圖4.32 微波萃取阻燃泡綿基質空白層析圖 119
圖4.33 微波萃取阻燃泡綿基質添加串聯質譜層析圖 120
圖4.34 微波萃取超難燃泡綿基質空白層析圖 121
圖4.35 微波萃取超難燃泡綿基質添加測試層析圖 122
圖4.36 微波萃取超難燃泡綿基質添加串聯質譜層析圖* 123
附圖1 五溴聯苯醚標準品BDE-99與BDE-100滯留時間層析圖 135
附圖2 BDE-99質譜圖裂片峰圖 136
附圖3 BDE-100質譜圖裂片峰圖 137
附圖4 AMD Excitation amplitude 0.0(V)串聯質譜圖 138
附圖5 AMD Excitation amplitude 0.6(V)串聯質譜圖 139
附圖6 AMD Excitation amplitude 1.2(V)串聯質譜圖 140

參考文獻 第六章 參考文獻
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