系統識別號 | U0002-0507201015031100 |
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DOI | 10.6846/TKU.2010.00128 |
論文名稱(中文) | 以三丁基磷調控噁唑烷酮和氰基甲酸乙酯進行[3+2]環化反應生成雙取代和三取代咪唑化合物之合成方法 |
論文名稱(英文) | Synthesis of di- and tri-substituted imidazoles mediated by tributylphosphine via [3+2] cyclization of in situ generated oxazolidinone and ethyl cyanoformate |
第三語言論文名稱 | |
校院名稱 | 淡江大學 |
系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
外國學位學校名稱 | |
外國學位學院名稱 | |
外國學位研究所名稱 | |
學年度 | 98 |
學期 | 2 |
出版年 | 99 |
研究生(中文) | 許媄媛 |
研究生(英文) | Mei-Yuan Hsu |
學號 | 697160108 |
學位類別 | 碩士 |
語言別 | 繁體中文 |
第二語言別 | |
口試日期 | 2010-06-10 |
論文頁數 | 243頁 |
口試委員 |
指導教授
-
施增廉
委員 - 蕭崇偉 委員 - 鄧金培 |
關鍵字(中) |
咪唑 噁唑烷酮 氰基甲酸乙酯 三丁基磷 |
關鍵字(英) |
imidazoles oxazolidinone ethyl cyanoformate tributylphosphine |
第三語言關鍵字 | |
學科別分類 | |
中文摘要 |
本篇研究以噁唑烷酮化合物與氰基甲酸乙酯藉由[3+2]環化加成反應合成一系列的雙取代和三取代咪唑化合物。以合成雙取代咪唑化合物而言,先將甘胺酸和苯甲醯氯進行親核性加成反應生成甲醯胺61,再以1-乙基3-(3-二甲氨基)碳二亞胺鹽酸鹽(EDCI)於二氯甲烷中反應半小時進行脫水反應生成噁唑烷酮68,立即加入氰基甲酸乙酯和三丁基磷(0.6當量)於室溫下反應兩至三小時,此一系列的雙取代咪唑化合物64a-k分離後的產率為32-40%。另外以苯甘胺酸和丙胺酸取代甘氨酸與苯甲醯氯反應生成甲醯胺62和63,再以EDCI脫水環化生成噁唑烷酮69和70,並以上述合成雙取代咪唑化合物的合成方法合成三取代咪唑化合物65a-k和66a-k,純化後收得的產率為31- 63%。結合兩者,我們展示了一系列利用一鍋式兩步驟藉由[3+2]環化加成反應生成可提供進行高通量藥物篩選平台的雙取代和三取代的咪唑化合物。 |
英文摘要 |
In the current study, we take advantage of oxazolidinone and ethyl formate to carry out [3+2] cycloaddition aimed at synthesizing a series of di- and tri-substituted imidazoles. Regarding the synthesis of di-substituted imidazoles, glycine was taken to couple with benzoyl chloride, followed by the dehydration mediated by 1-ethyl-3-(3-dimethyl- aminopropyl)carbodiimide hydrochloride(EDCI) in DCM to generate oxazolidinone 68 in 30 mins. Without purification, ethyl formate and tributylphosphine (PBu3, 0.6 eq) were further added in the solution and the mixture was stirred at rt for 2 hr. As a result, a small library of di-substituted imidazoles 64a-k was successfully prepared with 32-40% isolated yields. As the synthesis of tri-substituted imidazoles, glycine was replaced with alanine and phenylglycine, both of which were converted into carboxamide 62 and 63 with benzoyl chlorides, followed by EDC-mediated cyclization to generate oxazolidinones 69 and 70 similar to that of oxazolidinone 68. Once again, ethyl formate and tributylphosphine (0.6 eq) were added to the solution and stirred for 2 hr that afforded desired tri-substituted imidazoles 65a-k and 66a-k with 31-63% isolated yields. In summary, we have demonstrated a sequential one-pot two-step synthesis of di- and tri-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition which could feasibly offer a valuable platform for high-throughput drug screening. |
第三語言摘要 | |
論文目次 |
目錄 圖表目錄 III 光譜目錄 VI 第一章 緒論 1 1-1 咪唑化合物之簡介 3 1-2 咪唑化合物之生物活性和應用 5 1-3 咪唑化合物合成方法之探討 11 1-3-1 Debus–Radziszewski咪唑合成之研究探討 12 1-3-2 Van Leusen imidazole synthesis之研究探討 18 1-3-3 脒類(amidines)化合物合成多取代咪唑化合物之研究探討 20 1-3-4 β-酮醯胺胜肽(β-ketoamide)合成咪唑化合物之研究探討 23 1-3-5 其他合成方法之研究探討 25 1-4 多取代咪唑化合物之研究動機 27 第二章 結果與討論 29 2-1 雙取代咪唑化合物之合成部分 29 2-2 三取代咪唑化合物之合成部分 34 2-3 雙取代和三取代咪唑化合物性質之探討 36 2-4 結論 40 第三章 實驗與儀器 42 3-1 實驗儀器與測試方法 42 3-2 實驗基本條件 44 3-3 有機溶劑之乾燥方法 44 3-4 反應條件及實驗步驟 45 3-5 實驗藥品 81 附錄一 參考資料 83 附錄二 產物66g的Xray晶體資料 89 圖表目錄 Figure 1-1 常見的雜環結構 .................................................................... 1 Figure 1-2 常見的雜環化合物 ................................................................ 2 Figure 1-3 氯沙坦(Losartan)和希每得定(Cemitidine) .......................... 6 Figure 1-4 B-Raf的抑制劑 ..................................................................... 8 Figure 1-5 type-ⅠTGF-β的受體抑制劑 ............................................... 9 Figure 1-6 COX-2的抑制劑 ................................................................. 10 Figure 2-1 產物66g和66g'的X-ray結構圖 ...................................... 38 Scheme 1-1 咪唑環的共振結構 ............................................................. 3 Scheme 1-2 組氨酸生成組胺的反應 ..................................................... 5 Scheme 1-3 Debus-Radziszewski咪唑合成 ......................................... 11 Scheme 1-4 Bredereck Imidazole Synthesis ......................................... 12 Scheme 1-5 於水相中合成2-芳醯基-4(5)-苯環咪唑化合物之方法 . 13 Scheme 1-6 2,4(5)-雙苯環咪唑化合物和2-芳醯基-4(5)-苯環咪唑化合物的合成方法 ...................................................................................... 14 Scheme 1-7 以1-丁基咪唑四氟化硼鹽離子溶液催化多取代咪唑化合物之合成方法 ...................................................................................... 15 Scheme 1-8 三氯化銦水合物催化多取代咪唑化合物之合成方法 ... 16 Scheme 1-9 以微波輔助多取代咪唑化合物之合成方法 ................... 16 Scheme 1-10 以硼酸作為催化劑並以超音波輔助多取代咪唑化合物之合成方法........................................................................................... 17 Scheme 1-11 TOSMIC和醛亞胺合成多取代咪唑化合物之方法 ..... 18 Scheme 1-12 以二甲胺基磺醯醛亞胺或甲苯磺醯醛亞胺與TOSMIC合成單取代咪唑化合物之方法 .............................................. 19 Scheme 1-13 醛類、胺類化合物與TOSMIC合成咪唑化合物之方法 ............................................................................................................... 20 Scheme 1-14 脒類化合物合成多取代咪唑化合物之合成方法 ......... 21 Scheme 1-15 脒類和鹵化酮合成雙取代咪唑化合物之方法 ............. 22 Scheme 1-16 以BICA和胺類合成三取代咪唑化合物之方法 ......... 22 Scheme 1-17 β-酮醯胺胜肽化合物合成咪唑化合物之方法 .............. 24 Scheme 1-18 2-氨甲基吡啶與2-氰基吡啶合成三取代咪唑化合物之合成方法 ............................................................................................... 25 Scheme 1-19 Cu2O催化異腈化合物合成咪唑化合物之合成方法 ... 26 Scheme 1-20 以苯甲醯氯化合物和氨基酸化合物做為起始物合成多取代咪唑化合物之示意圖 .................................................................. 28 Scheme 2-1 以苯甲醯氯化合物和甘胺酸合成甲醯胺化合物61 ...... 29 Scheme 2-2 本實驗嘗試幾種脫水環化的合成方法 ........................... 30 Scheme 2-3 三取代咪唑化合物的合成方法 ....................................... 34 Scheme 2-4 推測之[3+2] 環化加成反應之反應機構 ...................... 36 Scheme 2-5 噁唑烷酮化合物68f和70f受推電子基之影響 ............ 37 Table 1-1 p38 MAP kinase的抑制劑 ..................................................... 7 Table 1-2 改良Debus-Radziszewski咪唑合成法的相關文獻 ........... 17 Table 2-1 本實驗嘗試催化[3+2]環化加成反應之方法 ...................... 32 Table 2-2 雙取代咪唑化合物64的衍生物 ......................................... 33 Table 2-3 三取代基咪唑化合物65、66之衍生物 ............................. 35 光譜目錄 化合物61a之1H NMR (300 MHz, CD3OD) .......................................... 97 化合物61a之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ..................................... 98 化合物61b之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ......................................... 99 化合物61b之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 100 化合物61c之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 101 化合物61c之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 102 化合物61d之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) .................................. 103 化合物61d之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 104 化合物61e之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 105 化合物61e之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 106 化合物61f之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 107 化合物61f之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 108 化合物61g之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 109 化合物61g之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 110 化合物61h之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 111 化合物61h之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 112 化合物61i之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 113 化合物61i之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 114 化合物61j之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 115 化合物61j之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 116 化合物61k之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 117 化合物61k之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 118 化合物62a之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 119 化合物62a之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 120 化合物62b之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) .................................. 121 化合物62b之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 122 化合物62c之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 123 化合物62c之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 124 化合物62d之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 125 化合物62d之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 126 化合物62e之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 127 化合物62e之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 128 化合物62f之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 129 化合物62f之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 130 化合物62g之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 131 化合物62g之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 132 化合物62h之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 133 化合物62h之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 134 化合物62i之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 135 化合物62i之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 136 化合物62j之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 137 化合物62j之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 138 化合物62k之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 139 化合物62k之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 140 化合物63a之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 141 化合物63a之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 142 化合物63b之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 143 化合物63b之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 144 化合物63c之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 145 化合物63c之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 146 化合物63d之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 147 化合物63d之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 148 化合物63e之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 149 化合物63e之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 150 化合物63f之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 151 化合物63f之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 152 化合物63g之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 153 化合物63g之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 154 化合物63h之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 155 化合物63h之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 156 化合物63i之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 157 化合物63i之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 158 化合物63j之13C NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 160 化合物63k之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 161 化合物63k之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 162 化合物64a和64a'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 163 化合物64a和64a'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 164 化合物64b和64b'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 165 化合物64b和64b'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 166 化合物64c和64c'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................ 167 化合物64c和64c'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ...................... 168 化合物64d和64d'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 169 化合物64d和64d'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 170 化合物64e和64e'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................ 171 化合物64e和64e'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ...................... 172 化合物64g和64g'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 173 化合物64g和64g'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 174 化合物64g和64g'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................ 175 化合物64g和64g'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ............... 176 化合物64h和64h'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 177 化合物64h和64h'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 178 化合物64i和64i'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 179 化合物64i和64i'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 180 化合物64j和64j'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 181 化合物64j和64j'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 182 化合物64k和64k'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 183 化合物64k和64k'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 184 化合物65a和65a'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 185 化合物65a和65a'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 186 化合物65b和65b'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 187 化合物65b和65b'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 188 化合物65c和65c'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................ 189 化合物65c和65c'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ...................... 190 化合物65d和65d'之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ...................... 191 化合物65d和65d'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 192 化合物65e和65e'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................ 193 化合物65e和65e'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ...................... 194 化合物65f和65f'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 195 化合物65f和65f'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 196 化合物65f和65f'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................. 197 化合物65f和65f'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................ 198 化合物65g和65g'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 199 化合物65g和65g'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 200 化合物65g和65g'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................ 201 化合物65g和65g'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ............... 202 化合物65h和65h'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 203 化合物65h和65h'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 204 化合物65i和65i'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 205 化合物65i和65i'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 206 化合物65i和65i'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) .................. 207 化合物65i和65i'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................ 208 化合物65j和65j'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 209 化合物65j和65j'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 210 化合物65k和65k'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 211 化合物65k和65k'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 212 化合物66a和66a'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 213 化合物66a和66a'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 214 化合物66b和66b'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 215 化合物66b和66b'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 216 化合物66c和66c'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................ 217 化合物66c和66c'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ...................... 218 化合物66d和66d'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 219 化合物66d和66d'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 220 化合物66e和66e'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................ 221 化合物66e和66e'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ...................... 222 化合物66f和66f'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 223 化合物66f和66f'之1H NMR (600 MHz, d6 -DMSO) ........................ 224 化合物66f和66f'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 225 化合物66f和66f'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................. 226 化合物66f和66f'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................ 227 化合物66g和66g'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 228 化合物66g和66g'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 229 化合物66h和66h'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 230 化合物66h和66h'之1H NMR (600 MHz, d6 -DMSO) ...................... 231 化合物66h和66h'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 232 化合物66h和66h'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ............... 233 化合物66h和66h'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) .............. 234 化合物66i和66i'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 235 化合物66i和66i'之1H NMR (600 MHz, d6 -DMSO) ........................ 236 化合物66i和66i'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 237 化合物66i和66i'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) .................. 238 化合物66i和66i'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................ 239 化合物66j和66j'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 240 化合物66k和66k'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 242 化合物66k和66k'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 243 |
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