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系統識別號 U0002-0507201015031100
中文論文名稱 以三丁基磷調控噁唑烷酮和氰基甲酸乙酯進行[3+2]環化反應生成雙取代和三取代咪唑化合物之合成方法
英文論文名稱 Synthesis of di- and tri-substituted imidazoles mediated by tributylphosphine via [3+2] cyclization of in situ generated oxazolidinone and ethyl cyanoformate
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 98
學期 2
出版年 99
研究生中文姓名 許媄媛
研究生英文姓名 Mei-Yuan Hsu
學號 697160108
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2010-06-10
論文頁數 243頁
口試委員 指導教授-施增廉
委員-蕭崇偉
委員-鄧金培
中文關鍵字 咪唑  噁唑烷酮  氰基甲酸乙酯  三丁基磷 
英文關鍵字 imidazoles  oxazolidinone  ethyl cyanoformate  tributylphosphine 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 本篇研究以噁唑烷酮化合物與氰基甲酸乙酯藉由[3+2]環化加成反應合成一系列的雙取代和三取代咪唑化合物。以合成雙取代咪唑化合物而言,先將甘胺酸和苯甲醯氯進行親核性加成反應生成甲醯胺61,再以1-乙基3-(3-二甲氨基)碳二亞胺鹽酸鹽(EDCI)於二氯甲烷中反應半小時進行脫水反應生成噁唑烷酮68,立即加入氰基甲酸乙酯和三丁基磷(0.6當量)於室溫下反應兩至三小時,此一系列的雙取代咪唑化合物64a-k分離後的產率為32-40%。另外以苯甘胺酸和丙胺酸取代甘氨酸與苯甲醯氯反應生成甲醯胺62和63,再以EDCI脫水環化生成噁唑烷酮69和70,並以上述合成雙取代咪唑化合物的合成方法合成三取代咪唑化合物65a-k和66a-k,純化後收得的產率為31- 63%。結合兩者,我們展示了一系列利用一鍋式兩步驟藉由[3+2]環化加成反應生成可提供進行高通量藥物篩選平台的雙取代和三取代的咪唑化合物。
英文摘要 In the current study, we take advantage of oxazolidinone and ethyl formate to carry out [3+2] cycloaddition aimed at synthesizing a series of di- and tri-substituted imidazoles. Regarding the synthesis of di-substituted imidazoles, glycine was taken to couple with benzoyl chloride, followed by the dehydration mediated by 1-ethyl-3-(3-dimethyl- aminopropyl)carbodiimide hydrochloride(EDCI) in DCM to generate oxazolidinone 68 in 30 mins. Without purification, ethyl formate and tributylphosphine (PBu3, 0.6 eq) were further added in the solution and the mixture was stirred at rt for 2 hr. As a result, a small library of di-substituted imidazoles 64a-k was successfully prepared with 32-40% isolated yields. As the synthesis of tri-substituted imidazoles, glycine was replaced with alanine and phenylglycine, both of which were converted into carboxamide 62 and 63 with benzoyl chlorides, followed by EDC-mediated cyclization to generate oxazolidinones 69 and 70 similar to that of oxazolidinone 68. Once again, ethyl formate and tributylphosphine (0.6 eq) were added to the solution and stirred for 2 hr that afforded desired tri-substituted imidazoles 65a-k and 66a-k with 31-63% isolated yields. In summary, we have demonstrated a sequential one-pot two-step synthesis of di- and tri-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition which could feasibly offer a valuable platform for high-throughput drug screening.
論文目次 目錄
圖表目錄 III
光譜目錄 VI
第一章 緒論 1
1-1 咪唑化合物之簡介 3
1-2 咪唑化合物之生物活性和應用 5
1-3 咪唑化合物合成方法之探討 11
1-3-1 Debus–Radziszewski咪唑合成之研究探討 12
1-3-2 Van Leusen imidazole synthesis之研究探討 18
1-3-3 脒類(amidines)化合物合成多取代咪唑化合物之研究探討 20
1-3-4 β-酮醯胺胜肽(β-ketoamide)合成咪唑化合物之研究探討 23
1-3-5 其他合成方法之研究探討 25
1-4 多取代咪唑化合物之研究動機 27
第二章 結果與討論 29
2-1 雙取代咪唑化合物之合成部分 29
2-2 三取代咪唑化合物之合成部分 34
2-3 雙取代和三取代咪唑化合物性質之探討 36
2-4 結論 40
第三章 實驗與儀器 42
3-1 實驗儀器與測試方法 42
3-2 實驗基本條件 44
3-3 有機溶劑之乾燥方法 44
3-4 反應條件及實驗步驟 45
3-5 實驗藥品 81
附錄一 參考資料 83
附錄二 產物66g的Xray晶體資料 89

圖表目錄
Figure 1-1 常見的雜環結構 .................................................................... 1
Figure 1-2 常見的雜環化合物 ................................................................ 2
Figure 1-3 氯沙坦(Losartan)和希每得定(Cemitidine) .......................... 6
Figure 1-4 B-Raf的抑制劑 ..................................................................... 8
Figure 1-5 type-ⅠTGF-β的受體抑制劑 ............................................... 9
Figure 1-6 COX-2的抑制劑 ................................................................. 10
Figure 2-1 產物66g和66g'的X-ray結構圖 ...................................... 38
Scheme 1-1 咪唑環的共振結構 ............................................................. 3
Scheme 1-2 組氨酸生成組胺的反應 ..................................................... 5
Scheme 1-3 Debus-Radziszewski咪唑合成 ......................................... 11
Scheme 1-4 Bredereck Imidazole Synthesis ......................................... 12
Scheme 1-5 於水相中合成2-芳醯基-4(5)-苯環咪唑化合物之方法 . 13
Scheme 1-6 2,4(5)-雙苯環咪唑化合物和2-芳醯基-4(5)-苯環咪唑化合物的合成方法 ...................................................................................... 14
Scheme 1-7 以1-丁基咪唑四氟化硼鹽離子溶液催化多取代咪唑化合物之合成方法 ...................................................................................... 15
Scheme 1-8 三氯化銦水合物催化多取代咪唑化合物之合成方法 ... 16
Scheme 1-9 以微波輔助多取代咪唑化合物之合成方法 ................... 16
Scheme 1-10 以硼酸作為催化劑並以超音波輔助多取代咪唑化合物之合成方法........................................................................................... 17
Scheme 1-11 TOSMIC和醛亞胺合成多取代咪唑化合物之方法 ..... 18
Scheme 1-12 以二甲胺基磺醯醛亞胺或甲苯磺醯醛亞胺與TOSMIC合成單取代咪唑化合物之方法 .............................................. 19
Scheme 1-13 醛類、胺類化合物與TOSMIC合成咪唑化合物之方法 ............................................................................................................... 20
Scheme 1-14 脒類化合物合成多取代咪唑化合物之合成方法 ......... 21
Scheme 1-15 脒類和鹵化酮合成雙取代咪唑化合物之方法 ............. 22
Scheme 1-16 以BICA和胺類合成三取代咪唑化合物之方法 ......... 22
Scheme 1-17 β-酮醯胺胜肽化合物合成咪唑化合物之方法 .............. 24
Scheme 1-18 2-氨甲基吡啶與2-氰基吡啶合成三取代咪唑化合物之合成方法 ............................................................................................... 25
Scheme 1-19 Cu2O催化異腈化合物合成咪唑化合物之合成方法 ... 26
Scheme 1-20 以苯甲醯氯化合物和氨基酸化合物做為起始物合成多取代咪唑化合物之示意圖 .................................................................. 28
Scheme 2-1 以苯甲醯氯化合物和甘胺酸合成甲醯胺化合物61 ...... 29
Scheme 2-2 本實驗嘗試幾種脫水環化的合成方法 ........................... 30
Scheme 2-3 三取代咪唑化合物的合成方法 ....................................... 34
Scheme 2-4 推測之[3+2] 環化加成反應之反應機構 ...................... 36
Scheme 2-5 噁唑烷酮化合物68f和70f受推電子基之影響 ............ 37
Table 1-1 p38 MAP kinase的抑制劑 ..................................................... 7
Table 1-2 改良Debus-Radziszewski咪唑合成法的相關文獻 ........... 17
Table 2-1 本實驗嘗試催化[3+2]環化加成反應之方法 ...................... 32
Table 2-2 雙取代咪唑化合物64的衍生物 ......................................... 33
Table 2-3 三取代基咪唑化合物65、66之衍生物 ............................. 35
光譜目錄
化合物61a之1H NMR (300 MHz, CD3OD) .......................................... 97
化合物61a之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ..................................... 98
化合物61b之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ......................................... 99
化合物61b之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 100
化合物61c之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 101
化合物61c之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 102
化合物61d之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) .................................. 103
化合物61d之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 104
化合物61e之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 105
化合物61e之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 106
化合物61f之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 107
化合物61f之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 108
化合物61g之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 109
化合物61g之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 110
化合物61h之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 111
化合物61h之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 112
化合物61i之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 113
化合物61i之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 114
化合物61j之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 115
化合物61j之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 116
化合物61k之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 117
化合物61k之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 118
化合物62a之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 119
化合物62a之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 120
化合物62b之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) .................................. 121
化合物62b之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 122
化合物62c之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 123
化合物62c之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 124
化合物62d之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 125
化合物62d之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 126
化合物62e之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 127
化合物62e之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 128
化合物62f之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 129
化合物62f之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 130
化合物62g之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 131
化合物62g之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 132
化合物62h之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 133
化合物62h之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 134
化合物62i之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 135
化合物62i之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 136
化合物62j之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 137
化合物62j之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 138
化合物62k之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 139
化合物62k之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 140
化合物63a之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 141
化合物63a之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 142
化合物63b之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 143
化合物63b之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 144
化合物63c之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 145
化合物63c之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 146
化合物63d之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 147
化合物63d之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 148
化合物63e之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................................ 149
化合物63e之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 150
化合物63f之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 151
化合物63f之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ......................................... 152
化合物63g之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 153
化合物63g之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) ................................... 154
化合物63h之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 155
化合物63h之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 156
化合物63i之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ................................... 157
化合物63i之13C NMR (75 MHz, d6 -DMSO) .................................... 158
化合物63j之13C NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 160
化合物63k之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ....................................... 161
化合物63k之13C NMR (75 MHz, CD3OD) ........................................ 162
化合物64a和64a'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 163
化合物64a和64a'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 164
化合物64b和64b'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 165
化合物64b和64b'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 166
化合物64c和64c'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................ 167
化合物64c和64c'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ...................... 168
化合物64d和64d'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 169
化合物64d和64d'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 170
化合物64e和64e'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................ 171
化合物64e和64e'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ...................... 172
化合物64g和64g'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 173
化合物64g和64g'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 174
化合物64g和64g'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................ 175
化合物64g和64g'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ............... 176
化合物64h和64h'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 177
化合物64h和64h'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 178
化合物64i和64i'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 179
化合物64i和64i'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 180
化合物64j和64j'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 181
化合物64j和64j'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 182
化合物64k和64k'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 183
化合物64k和64k'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 184
化合物65a和65a'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 185
化合物65a和65a'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 186
化合物65b和65b'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 187
化合物65b和65b'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 188
化合物65c和65c'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................ 189
化合物65c和65c'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ...................... 190
化合物65d和65d'之1H NMR (300 MHz, d6 -DMSO) ...................... 191
化合物65d和65d'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 192
化合物65e和65e'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................ 193
化合物65e和65e'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ...................... 194
化合物65f和65f'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 195
化合物65f和65f'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 196
化合物65f和65f'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................. 197
化合物65f和65f'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................ 198
化合物65g和65g'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 199
化合物65g和65g'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 200
化合物65g和65g'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................ 201
化合物65g和65g'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ............... 202
化合物65h和65h'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 203
化合物65h和65h'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 204
化合物65i和65i'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 205
化合物65i和65i'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 206
化合物65i和65i'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) .................. 207
化合物65i和65i'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................ 208
化合物65j和65j'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 209
化合物65j和65j'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 210
化合物65k和65k'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 211
化合物65k和65k'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 212
化合物66a和66a'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 213
化合物66a和66a'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 214
化合物66b和66b'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 215
化合物66b和66b'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 216
化合物66c和66c'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................ 217
化合物66c和66c'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ...................... 218
化合物66d和66d'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 219
化合物66d和66d'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 220
化合物66e和66e'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................ 221
化合物66e和66e'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ...................... 222
化合物66f和66f'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 223
化合物66f和66f'之1H NMR (600 MHz, d6 -DMSO) ........................ 224
化合物66f和66f'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 225
化合物66f和66f'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................. 226
化合物66f和66f'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................ 227
化合物66g和66g'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 228
化合物66g和66g'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 229
化合物66h和66h'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 230
化合物66h和66h'之1H NMR (600 MHz, d6 -DMSO) ...................... 231
化合物66h和66h'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 232
化合物66h和66h'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ............... 233
化合物66h和66h'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) .............. 234
化合物66i和66i'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 235
化合物66i和66i'之1H NMR (600 MHz, d6 -DMSO) ........................ 236
化合物66i和66i'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ....................... 237
化合物66i和66i'之COSY圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) .................. 238
化合物66i和66i'之HMQC圖譜 (600 MHz, d6 -DMSO) ................ 239
化合物66j和66j'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ............................. 240
化合物66k和66k'之1H NMR (300 MHz, CD3OD) ........................... 242
化合物66k和66k'之13C NMR (150 MHz, d6 -DMSO) ..................... 243
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