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系統識別號 U0002-0406201915312700
中文論文名稱 三苯(三炔苯)苯外圍苯環對位引入烷氧基之聚集發光性質的影響
英文論文名稱 Triphenyl(triphenyl ethyl)benzenes with para-Alkoxy on Each Peripheral Phenyl for Aggregation-Modulated Emission
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 107
學期 2
出版年 108
研究生中文姓名 劉嘉欣
研究生英文姓名 Jia-Xin Liu
學號 606160322
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2019-05-31
論文頁數 55頁
口試委員 指導教授-徐秀福
委員-潘伯申
委員-鄭建中
中文關鍵字 三苯(三炔苯)苯  聚集誘導發光  烷氧基 
英文關鍵字 triphenyl(triphenylethynyl)benzenes  alkoxy group  aggregation-induced emission 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 發光分子廣泛應用於光電材料上,是近年來熱門的研究項目,但一般的發光分子在聚集時表現出聚集誘導螢光淬滅的效應,即在溶液中濃度的提高反而降低其發光效率甚至不會發光,此效應使發光分子在應用上受到限制。
在近期的研究文獻上,發現hexaphenylbenzene (HPB)可以解決聚集誘導螢光淬滅的現象。此分子在聚集狀態時,六個外圍苯環的立體障礙降低分子的自由度,減少以非輻射的方式散失能量,使能量更能以發光的方式釋放。這種在溶液中幾乎不發光,而聚集後的發光效率明顯增加的現象,稱為聚集誘導發光。
我們以HPB的架構為參考,設計以三苯(三炔苯)苯為骨架,嘗試在外圍苯環的對位引入烷氧基,並提高其立體障礙,最後測試此分子結構之於聚集誘導發光性質的影響。
英文摘要 Luminescent molecules are widely used in optoelectronic materials. They are popular research project in recent years. However, generally, luminescent molecules exhibit the effect of aggregation-caused fluorescence quenching when they are aggregated. With increasing in concentration, luminescent efficiency drops or even becomes non-luminescent. Such effect limits the application of many luminescent molecular materials in organic light emitting diodes.
It was found that hexaphenylbenzene (HPB) is almost non-fluorescent in solution and the emission efficiency increases remarkably after aggregation. In contrast to the aggregation-caused fluorescence energy loss, the luminescent behavior of HPB is called aggregation-induced emission (AIE) or aggregation-enhanced emission.
Based on the structure of HPB, a new structure of triphenyl(triphenylethyl)benzene is designed for the AIE study. With an alkoxy group in the para position of each peripheral phenyl, the AIE and liquid crystalline properties are investigated.
論文目次 目錄 I
圖目錄 III
表目錄 VI
附圖目錄 VII
第一章 緒論 1
1.1 聚集發光的發現 1
1.2 研究動機 5
第二章 實驗與合成 8
2.1 實驗簡介 8
2.2 儀器設備 8
2.3 實驗藥品 12
2.4 合成步驟 14
第三章 結果與討論 20
3.1 合成討論 20
3.2 聚集誘導發光性質 21
3.2.1 化合物6的聚集發光性質 23
3.2.2 化合物7d的聚集發光性質 29
3.3 結論 34
參考資料 35
附錄 37

圖目錄
圖 1、典型具ACQ性質之分子,Perylene隨著不可溶溶劑(H2O)增加後,藍螢光漸漸下降,變成不發光。 2
圖 2、典型具AIE性質之分子,HPS分子隨著不可溶溶劑(H2O)增加後,螢光漸漸增強,從不發光變成綠螢光。 3
圖 3、(a) 具AEE性質之代表分子 (b) 在可溶溶劑(THF)下有些微的發光,加入不可溶溶劑(Hexane)後發光強度漸漸增加 。 4
圖 4、HPS和TPE的結構。 5
圖 5、HPB分子藉由THF/H2O來表現具有AIE性質。 6
圖 6、本論文探討之TPETPB化合物。 7
圖 7、化合物6在THF下之吸收與放射光譜圖(ex = 325 nm,conc. = 5*10-5 M) 。 23
圖 8、化合物6在不同THF/H2O比例下的放射光譜圖(ex = 325 nm,conc. = 5*10-6 M)。 24
圖 9、化合物6在不同THF/H2O比例下的以紫外光燈(365 nm)照射 (conc. = 5*10-6 M)。 24
圖 10、化合物6在不同THF/H2O比例下的放射光譜圖(ex = 325 nm,conc. = 1*10-9 M)。 25
圖 11、化合物6在不同THF/acetone比例下的放射光譜圖(ex = 325 nm,conc. = 1*10-7 M)。 26
圖 12、化合物6在不同THF/acetone比例下的以紫外光燈(365 nm)照射 (conc. = 1*10-7 M)。 26
圖 13、化合物6在不同THF/MeOH比例下的放射光譜圖(ex = 325 nm,conc. = 1*10-6 M)。 27
圖 14、化合物6在不同THF/MeOH比例下的以紫外光燈(365 nm)照射 (conc. = 1*10-6 M)。 28
圖 15、化合物7d在THF下之吸收與放射光譜圖(ex = 328 nm,conc. = 1*10-6 M) 。 29
圖 16、化合物7d在不同THF/H2O比例下的放射光譜圖(ex = 328 nm,conc. = 5*10-6 M)。 30
圖 17、化合物7b在不同THF/H2O比例下的以紫外光燈(365 nm)照射 (conc. = 5*10-6 M)。 30
圖 18、化合物7d在不同THF/acetone比例下的放射光譜圖(ex = 328 nm,conc. = 1*10-6 M)。 31
圖 19、化合物7d在不同THF/acetone比例下的以紫外光燈(365 nm)照射 (conc. = 1*10-6 M)。 31
圖 20、化合物7d在不同THF/MeOH比例下的放射光譜圖(ex = 328 nm,conc. = 1*10-6 M)。 32
圖 21、化合物7d在不同THF/MeOH比例下的以紫外光燈(365 nm)照射 (conc. = 1*10-6 M)。 33

表目錄
表 1、THF/H2O不同體積比混合溶液的配置。 21
表 2、化合物6和7d在三種不同溶劑下的發光性質結果。 33

附圖目錄
附圖 1、化合物2之1H NMR光譜圖(CDCl3, 300 MHz)。 38
附圖 2、化合物3之1H NMR光譜圖(CDCl3, 300 MHz)。 39
附圖 3、化合物4之1H NMR光譜圖(CDCl3, 300 MHz)。 40
附圖 4、化合物5之1H NMR光譜圖(CDCl3, 300 MHz)。 41
附圖 5、化合物6之1H NMR光譜圖(CDCl3, 300 MHz)。 42
附圖 6、化合物6之1H NMR局部光譜圖(CDCl3, 300 MHz)。 43
附圖 7、化合物6之1H NMR局部光譜圖(CDCl3, 300 MHz)。 44
附圖 8、化合物6之1H NMR局部光譜圖(CDCl3, 300 MHz)。 45
附圖 9、化合物6之13C NMR光譜圖(CDCl3, 75 MHz)。 46
附圖 10、化合物6之13C NMR局部光譜圖(CDCl3, 75 MHz)。 47
附圖 11、化合物6之13C NMR局部光譜圖(CDCl3, 75 MHz)。 48
附圖 12、化合物6之13C NMR局部光譜圖(CDCl3, 75 MHz)。 49
附圖 13、化合物6之MALDI-TOF低解析質譜分析。 50
附圖 14、化合物6之MALDI-TOF高解析質譜分析。 51
附圖 15、化合物6之模擬高解析質譜分析。 52
附圖 16、化合物6之1st round DSC圖譜 (rate: 10 C/min)。 53
附圖 17、化合物6之2nd round DSC圖譜 (rate: 10 C/min)。 54
附圖 18、化合物6之3rd round DSC圖譜 (rate: 10 C/min)。 55

參考文獻 1. Dexter, D.; Schulman, J. H., Theory of concentration quenching in inorganic phosphors. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1063-1070.
2. Chen, M.; Nie, H.; Song, B.; Li, L.; Sun, J. Z.; Qin, A.; Tang, B. Z., Triphenylamine-functionalized tetraphenylpyrazine: facile preparation and multifaceted functionalities. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 2901-2908.
3.Zhao, Z.; Chen, S.; Shen, X.; Mahtab, F.; Yu, Y.; Lu, P.; Lam, J. W.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z., Aggregation-induced emission, self-assembly, and electroluminescence of 4, 4′-bis (1, 2, 2-triphenylvinyl) biphenyl. Chem. Commun. 2010, 46, 686-688.
4.Zhao, Z.; He, B.; Tang, B. Z., Aggregation-induced emission of siloles. Chem. Sci. 2015, 6, 5347-5365.
5. Liu, G.; Chen, D.; Kong, L.; Shi, J.; Tong, B.; Zhi, J.; Feng, X.; Dong, Y., Red fluorescent luminogen from pyrrole derivatives with aggregation-enhanced emission for cell membrane imaging. Chem. Commun. 2015, 51, 8555-8558.
6. Leung, N. L.; Xie, N.; Yuan, W.; Liu, Y.; Wu, Q.; Peng, Q.; Miao, Q.; Lam, J. W.; Tang, B. Z., Restriction of Intramolecular Motions: The General Mechanism behind Aggregation‐Induced Emission. Chem. Eur. J. 2014, 20, 15349-15353.
7. Hu, R.; Lam, J. W.; Liu, Y.; Zhang, X.; Tang, B. Z., Aggregation‐Induced Emission of Tetraphenylethene–Hexaphenylbenzene Adducts: Effects of Twisting Amplitude and Steric Hindrance on Light Emission of Nonplanar Fluorogens. Chem. Eur. J. 2013, 19, 5617-5624.
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