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系統識別號 U0002-0308201013372900
中文論文名稱 形成螺旋筒型超分子堆疊之盤狀液晶製備與性質研究
英文論文名稱 Preparation and Studies of Discotic Liquid Crystals Exhibiting Helical Columnar Supramolecular Structures
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 98
學期 2
出版年 99
研究生中文姓名 葉懿賢
研究生英文姓名 Yi-Hsien Yeh
學號 697160728
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2010-06-04
論文頁數 127頁
口試委員 指導教授-徐秀福
委員-邱勝賢
委員-陳俊顯
委員-施增廉
中文關鍵字 盤狀液晶  筒型  螺旋  螺烯  六苯并蔻 
英文關鍵字 discotic  columnar liquid crystal  helical columnar  helicene 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 本論文以合成可形成螺旋筒型超分子堆疊之盤狀液晶為目的。第一部分合成分子本身具空間螺旋結構之六苯并蔻衍生物,以形成較平面六苯并蔻衍生物更具高秩序性的螺旋筒型超分子結構。第二部分設計單側臂具掌性側鏈之六側臂盤狀液晶分子,經由圓二色光譜儀及掃描式穿隧電流顯微鏡證實掌性側鏈可使其他五個側臂向特定方向偏轉,而形成類風扇葉體構形,使分子堆疊時傾向於同一螺旋方向之螺旋筒柱。更將所設計之掌性化合物摻混至不具掌性化合物中,可由一掌性分子影響其他非掌性分子而形成大範圍之掌性區域,使材料整體顯現掌性特性,而達到大幅放大掌性的功能。
英文摘要 The goal of this thesis is preparing discotic liquid crystals exhibiting helical columnar supramolecular structures. In the first part, a helicene compound based on hexabenzocoronene (HBC) has been synthesized. Incorporation of the helical conformation onto the HBC has imposed a more ordered intracolumnar molecular packing than the reported planar HBC analogues. In the other part, a series of hexakis(phenylethynyl)benzene derivatives with chiral side-chains have been synthesized and studied. All compounds showed a columnar rectangular liquid crystalline phase within wide temperature ranges by differential scanning calorimetry, polarizing optical microscopy, and powder X-ray diffraction studies. Intramolecularly, the chiral chains of one side-arm have influenced the other five sidearms to induce a helical molecular conformation. Furthermore, intermolecularly, helical columns from propeller-like compounds were generated. Chiroptical studies by circular dichroism (CD) in liquid crystalline phases and scanning tunneling microscopy at liquid-solid interface confirmed intramolecular and intermolecular chiral inductions. Chiral induction by doping a chiral discogen into an achiral analogue was confirmed by increased CD signal intensity upon doping.
論文目次 目錄--------------------------------------------------------------------------------------------------------- I
圖表目錄-------------------------------------------------------------------------------------------------- III
附圖目錄--------------------------------------------------------------------------------------------------VIII

第一章 簡介
1-1 液晶簡介---------------------------------------------------------------------------------------------- 1
1-2 液晶分子設計---------------------------------------------------------------------------------------- 2
1-3 液晶的分類------------------------------------------------------------------------------------------- 3
1-3-1 桿狀液晶------------------------------------------------------------------------------------------- 4
1-3-2 盤狀液晶------------------------------------------------------------------------------------------- 5
1-4 研究動機---------------------------------------------------------------------------------------------- 8
第二章 實驗與合成
2-1 儀器設備-------------------------------------------------------------------------------------------- 19
2-2 實驗藥品-------------------------------------------------------------------------------------------- 23
2-3 實驗簡介-------------------------------------------------------------------------------------------- 25
2-4 合成步驟-------------------------------------------------------------------------------------------- 26
第三章 結果與討論
3-1 合成討論-------------------------------------------------------------------------------------------- 49
3-2 物性討論-------------------------------------------------------------------------------------------- 70
3-2-1液晶性質與熱性質探討----------------------------------------------------------------------- 70
3-2-2溶液態光學性質分析-------------------------------------------------------------------------- 83
3-2-3粉末X-ray繞射探討---------------------------------------------------------------------------- 86
3-2-4 掃描式穿隧電子顯微圖分析--------------------------------------------------------------- 92
3-2-5螺旋性質探討------------------------------------------------------------------------------------ 94
結論------------------------------------------------------------------------------------------------------ 102
參考資料------------------------------------------------------------------------------------------------ 103
附圖------------------------------------------------------------------------------------------------------ 108

圖表目錄
圖1、液晶之雙熔點特性關係圖-------------------------------------------------------------------- 2
圖2、液晶分子基本組成示意圖-------------------------------------------------------------------- 3
圖3、盤形液晶分子一般結構示意圖------------------------------------------------------------- 3
圖4、向列型液晶分子排列示意圖及光學紋理圖--------------------------------------------- 4
圖5、層列型液晶分子排列示意圖及層列A型液晶光學紋理------------------------------ 5
圖6、膽固醇型液晶分子排列示意圖及光學紋理圖------------------------------------------ 5
圖7、盤形向列型液晶分子排列示意圖及光學紋理圖--------------------------------------- 6
圖8、六角筒型液晶分子排列示意圖及光學紋理圖------------------------------------------ 6
圖9、四角筒型、斜筒型液晶分子排列示意圖及四角筒型筒間關係排列及筒內亂度示意圖------------------------------------------------------------------------------------------------------ 7
圖10、筒形向列型液晶分子排列示意圖-------------------------------------------------------- 7
圖11、常見盤形分子中心硬核結構--------------------------------------------------------------- 8
圖12、盤狀分子於筒型液晶相之空間的排列及電荷傳導的形式(以六苯并寇衍生物為例----------------------------------------------------------------------------------------------------------9
圖13、文獻記載筒型螺旋結構示意圖----------------------------------------------------------- 10
圖14、具掌性側鏈之三伸苯衍生物------------------------------------------------------------- 11
圖15、(a)文獻報導之六炔苯基苯衍生物(b)本實驗室所合成六炔苯基苯衍生物之結構與分子幾何結構示意圖--------------------------------------------------------------------------- 12
圖16、筒柱間(a)相同及(b)不同螺旋方向之堆疊俯視示意圖---------------------------- 13
圖17、本論文所設計之具掌性中心側鏈分子之結構--------------------------------------- 13
圖18、本論文所設計之五炔苯基苯具掌性中心側鏈化合物6,分子於空間中形成螺旋筒型結構示意圖------------------------------------------------------------------------------------ 14
圖19、文獻報導之六苯并蔻衍生物結構------------------------------------------------------- 16
圖20、六苯并蔻外圍引入大立體障礙側臂及具掌性側鏈衍生物結構---------------- 16
圖21、文獻報導之可形成螺旋筒型液晶排列之螺烯分子結構-------------------------- 17
圖22、(a)文獻報導之六苯并蔻衍生物與;(b)本論文所提出含氟六苯并蔻螺旋衍生物之結構-------------------------------------------------------------------------------------------------- 17
圖23、醚化反應(Williamson ether synthesis)之反應機構------------------------------ 49
圖24、Hagihara-Sonogashira偶合反應(Hagihara-Sonogashira coupling)--------- 50
圖25、Hagihara-Sonogashira偶合反應(Hagihara-Sonogashira coupling)之反應機構----------------------------------------------------------------------------------------------------------- 51
圖26、水解反應(Hydrolysis)之反應機構------------------------------------------------------ 51
圖27、移除TMS保護基之反應機構-------------------------------------------------------------- 52
圖28、Clar所提出之六苯并蔻合成策略-------------------------------------------------------- 57
圖29、Halleux所提出之六苯并蔻合成策略--------------------------------------------------- 58
圖30、Schmidt所提出之六苯并蔻合成策略------------------------------------------------- 58
圖31、Müllen所提出之對稱型六苯并蔻合成策略-------------------------------------------58
圖32、Müllen所提出之不對稱型六苯并蔻合成策略--------------------------------------- 58
圖33、含氟六苯并蔻衍生物35之逆合成分析------------------------------------------------ 59
圖34、文獻報導之路易士酸催化偶合反應---------------------------------------------------- 60
圖35、文獻報導之萘衍生物反應過程---------------------------------------------------------- 60
圖36、六苯并蔻衍生物行環化去氫反應造成之分解現象--------------------------------- 61
圖37、Wegner所提出之環化合成策略--------------------------------------------------------- 61
圖38、文獻報導之六苯并蔻衍生物去氫環化反應機制及模擬機制示意圖---------- 62
圖39、文獻報導之鋯金屬催化合成不同取代基之苯衍生物----------------------------- 63
圖40、Cyclopentadienone之Diels-Alder環化加成之反應機構--------------------------63
圖41、合成化合物33之Aldol Condensation反應------------------------------------------- 64
圖42、文獻記載使用醋酸酐合成酮基衍生物合成方式------------------------------------ 64
圖43、文獻記載使用二異丙基氨化鋰合成酮基衍生物合成方式----------------------- 64
圖44、DCC偶合(DCC coupling)反應之反應機構------------------------------------------- 65
圖45、Gignard 反應之反應式--------------------------------------------------------------------- 65
圖46、零價金屬催化Gignard reagent與鹵化物之反應機構----------------------------- 66
圖47、化合物6、8、10、36及37由DSC (10 °C/min)於升溫過程中所測得之相轉移溫度(°C)與溫度範圍柱狀圖--------------------------------------------------------------------- 71
圖48、化合物6在偏光顯微鏡下,(a)升溫至130 °C,有蓋玻片條件下所觀察到之筒型液晶紋理圖;(b)升溫至129 °C,無蓋玻片條件下所觀察到之筒型液晶紋理圖 (200X)----------------------------------------------------------------------------------------------------- 72
圖49、化合物8在偏光顯微鏡下,升溫至132 °C,有蓋玻片條件下所觀察到之筒型液晶紋理圖(100X)----------------------------------------- ------------------------------------------- 73
圖50、化合物10在偏光顯微鏡下,升溫至136 °C,無蓋玻片條件下所觀察到之筒型液晶紋理圖(200X)----------------------------------------- ---------------------------------------- 73
圖51、化合物21在偏光顯微鏡下,降溫至156 °C,有蓋玻片條件下所觀察到之筒型液晶紋理圖(200X)--------------------------------------------------------------------------------- 74
圖52、化合物6、8、10、21及38由DSC (10 °C/min)於升溫過程中所測得之相轉移溫度(°C)與溫度範圍柱狀圖--------------------------------------------------------------------- 75
圖53、化合物10於濃度3.96 x10-3M,分別於(a)298K (b)303K (c)313K (d) 323K下測量之1H NMR圖譜------------------------------------------------------------------------------ 78
圖54、化合物6、8、10、及21之熱重分析圖----------------------------------------------- 82
圖55、化合物35之熱重分析圖------------------------------------------------------------------- 82
圖56、化合物6、8、10之紫外光-可見光吸收光譜與螢光放射光譜圖-------------- 84
圖57、化合物21、36、38之紫外光-可見光吸收光譜與螢光放射光譜-------------- 85
圖58、布拉格繞射幾何示意圖。λ: 入射光波長、theta: 入射光與原子面夾角、d:反射原子面(hkl)之間距、n: 繞射階次--------------------------------
86

圖59、六角筒型晶格關係示意圖------------------------------------- 87

圖60、典型四角筒型液晶態繞射圖----------------------------------- 87

圖61、四角筒型(a)p2gg、c2mm (b)細部分類之C2/m、P21/a、P2/a排列關係示意圖-----------------------------------------------------------
88

圖62、四角筒型之晶格示意圖--------------------------------------- 88

圖63、化合物6於升溫過程110 oC測得之粉末X光繞射光譜圖---------- 90

圖64、化合物8於升溫過程110 oC測得之粉末X光繞射光譜圖---------- 90

圖65、化合物10於升溫過程110 oC測得之粉末X光繞射光譜圖--------- 91

圖66、化合物21a(a)範圍40x28 nm,虛線區隔兩不同轉向區域,與掃描範圍40x28 nm (b)區域I之烷氧鏈逆時針轉向(c)區域II之烷氧鏈順時針轉向之STM圖-----------------------------------------------------------

93

圖67、化合物6於石墨基材上(a)掃描範圍100x100 nm;(b) 40x40 nm;(c) 15x15 nm所觀測之STM圖------------------------------------------
93

圖68、化合物10於石墨基材上(a)掃描範圍60x60 nm;(b) 28x28 nm;(c) 15x15 nm所觀測之STM圖-----------------------------------------------
93

圖69、化合物21、1%21+99%10、5%21+95%10、10%21+90%38、
20%21+80%10、30%21+70%10、50%21+50%10及10之熔點與澄清點溫度
(oC)分布圖--------------------------------------------------------

96

圖70、(a) 化合物21於降溫156 °C(200X); (b) 化合物38於降溫184 °C(200X); (c) 1%化合物21摻混化合物38於降溫176 °C(200X);(d) 5%化合物21摻混化合物38於降溫178 °C(200X)所觀察之光學紋理圖------------

97

圖71、化合物8之固態薄膜UV-vis光譜(虛線)及固態薄膜CD光譜(實線)----
98

圖72、化合物8固態薄膜不同位置所測量之CD光譜-------------------- 98

圖73、化合物6、8固態薄膜十次個不同位置所平均之CD光譜------------- 99

圖74、化合物10固態薄膜依Cotton effect正負訊號歸類各取十個點量測之CD平均光譜------------------------------------------------------
99

圖75、化合物21固態薄膜不同位置十次測量平均CD光譜---------------- 101

圖76、化合物38固態薄膜不同位置所測量結果之CD光譜疊圖------------ 101



表1、化合物6、8、10、36及37由DSC (10 °C min-1)所測得之相轉移溫度(°C)與熱焓值(kJ mol-1)-------------------------------------------------
71

表2、化合物21及38由DSC (10 °C min-1)所測得之相轉移溫度(°C)與熱焓值(kJ mol-1)-------------------------------------------------------
75

表3、化合物6a、8a由DSC(10 °C min-1)所測得之相轉移溫度(°C)與熱焓值(kJmol-1)----------------------------------------------------------
76

表4、化合物35、39之相轉移溫度(°C)-------------------------------- 80

表5、化合物6、8、10、及21所測得之熱裂解溫度整理表--------------- 81

表6、化合物6、8、10之紫外光-可見光吸收光譜與螢光放射光譜資料----- 84

表7、化合物21、36、38之紫外光-可見光吸收光譜與螢光放射光譜資料-- 85

表8、化合物6、8、10之粉末X光繞射數據整理表-------------------- 91

表9、化合物6、5%6+95%10、5%6+95%10、及10所測得之相轉移溫度(oC)與熱焓值(kJ mol-1)-------------------------------------------------
94

表10、化合物38中摻混1%,5%,10%,20%,30%及50%之化合物21所測得之相轉移溫度(oC)----------------------------------------------
95



附圖目錄
附圖1、化合物6之1HNMR光譜(CDCl3, 300 MHz)--------------------- 109

附圖2、化合物6之13CNMR光譜(CDCl3, 300 MHz)--------------------- 110

附圖3、化合物8之1HNMR光譜(CDCl3, 600 MHz)---------------------- 111

附圖4、化合物8之13CNMR光譜(CDCl3, 600 MHz)--------------------- 112

附圖5、化合物10之1HNMR光譜(CDCl3, 600 MHz)-------------------- 113

附圖6、化合物10之13CNMR光譜(CDCl3, 600 MHz)-------------------- 114

附圖7、化合物21之1HNMR光譜(CDCl3, 600 MHz)-------------------- 115

附圖8、化合物21之13CNMR光譜(CDCl3, 600 MHz)-------------------- 116

附圖9、化合物33之1HNMR光譜(CDCl3, 300 MHz)-------------------- 117

附圖10、化合物33之13CNMR光譜(CDCl3, 300 MHz)------------------- 118

附圖11、化合物34之1HNMR光譜(CDCl3, 600 MHz)------------------- 119

附圖12、化合物34之13CNMR光譜(CDCl3, 600 MHz,)------------------ 120

附圖13、化合物35之1HNMR光譜(CDCl3, 300 MHz)------------------- 121

附圖14、化合物6之元素分析--------------------------------------- 122

附圖15、化合物8之元素分析--------------------------------------- 123

附圖16、化合物10之元素分析--------------------------------------- 124

附圖17、化合物33之元素分析--------------------------------------- 125

附圖18、化合物34之元素分析--------------------------------------- 126

附圖19、化合物35之元素分析--------------------------------------- 127


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